3-(5-(5-(5-(pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridine | 1327203-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(5-(5-(5-(pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3,5-Bis(5-pyridin-3-ylthiophen-2-yl)pyridine
• CAS: 1327203-58-6
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃S₂
• 分子量: 397.524
• InChiKey: PSPJAYRCGKRWJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 3-(5-(5-(5-(pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香花环，作为新的折叠子，模仿蛋白质的二级结构

  摘要：

  蛋白质调节所有生物功能的大部分，并且由高度组织化的二级结构元素（例如，螺旋，弯角和薄片）组成。这些功能中的许多功能都受到少数关键结构元素（蛋白质与蛋白质的相互作用）的影响。通过肽和非肽支架模仿它们已成为当代研究的主要焦点。本文将寡聚体系统视为新的折叠子，它们可以复制螺旋的局部形貌，或以类似于α-螺旋残基的方式投射适当的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.035

文献信息

• Design and synthesis of thienylpyridyl garlands as non-peptidic alpha helix mimetics and potential protein–protein interactions disruptors
  作者：Marcella De Giorgi、Anne Sophie Voisin-Chiret、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Filomena Corbo、Carlo Franchini、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.074

  日期：2011.8

  Firstly, we have studied the reactivity of boronic acids and halogenated pyridines and/or thiophenes towards the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in order to obtain bis-thienylpyridines. Secondly, we have functionalized these compounds by a reaction of bromination and the resultant bis-bromothienylpyridines have been found to undergo iterative Pd-catalyzed coupling based on a pseudo-Garlanding

  本文描述了一条有效的途径，导致新的噻吩并吡啶基花环成为非肽类α螺旋模拟物和潜在的蛋白质-蛋白质相互作用破坏者。首先，我们研究了硼酸和卤代吡啶和/或噻吩对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的反应性，以获得双噻吩吡啶。其次，我们已经通过溴化反应对这些化合物进行了官能化处理，并且发现发现的双-溴噻吩基吡啶基于伪加兰德方法与一系列吡啶基硼酸进行了Pd催化的迭代偶联，从而生成了噻吩并吡啶基低聚物的新文库。 。