3,5-di(thiophen-2-yl)pyridine | 117823-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 3,5-bis(2'-thienyl)pyridine；3,5-di(thiophene-2-yl)pyridine；3,5-di(2-thienyl)-pyridine；3,5-Di(2-thienyl)pyridine；3,5-dithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 117823-19-5
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: SUMWAXQPZIMWFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  392.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(thiophen-2-yl)pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-fluoro-5-(5-(5-(5-(6-fluoropyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridin-3-yl)thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香花环，作为新的折叠子，模仿蛋白质的二级结构

  摘要：

  蛋白质调节所有生物功能的大部分，并且由高度组织化的二级结构元素（例如，螺旋，弯角和薄片）组成。这些功能中的许多功能都受到少数关键结构元素（蛋白质与蛋白质的相互作用）的影响。通过肽和非肽支架模仿它们已成为当代研究的主要焦点。本文将寡聚体系统视为新的折叠子，它们可以复制螺旋的局部形貌，或以类似于α-螺旋残基的方式投射适当的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-di(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻吩基吡啶基花环的设计和合成作为非肽α螺旋模拟物和潜在的蛋白质-蛋白质相互作用破坏者

  摘要：

  本文描述了一条有效的途径，导致新的噻吩并吡啶基花环成为非肽类α螺旋模拟物和潜在的蛋白质-蛋白质相互作用破坏者。首先，我们研究了硼酸和卤代吡啶和/或噻吩对Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的反应性，以获得双噻吩吡啶。其次，我们已经通过溴化反应对这些化合物进行了官能化处理，并且发现发现的双-溴噻吩基吡啶基于伪加兰德方法与一系列吡啶基硼酸进行了Pd催化的迭代偶联，从而生成了噻吩并吡啶基低聚物的新文库。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.074

文献信息

• 一种芳基乙烯与N,N-二甲基甲酰胺通过环化 反应构建3,5-二取代吡啶的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN111592486B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺通过环化反应构建3,5‑二取代吡啶的方法，该方法是芳基乙烯与N,N‑二甲基甲酰胺及过二硫酸盐在碘盐催化作用下进行环化反应，即得3,5‑二取代吡啶；该方法利用碘盐催化芳香乙烯和DMF一步氧化环化合成3,5‑二取代吡啶，具有原料及催化剂成本低，反应条件温和，可以高选择性、高收率获得对称性3,5‑二取代吡啶等优点。
• Two C═C Bond Participation in Annulation to Pyridines Based on DMF as the Nonadjacent N and C Atom Donors
  作者：Miao-Dong Su、Hai-Ping Liu、Zhong-Zhong Cao、Yufeng Liu、Hui Li、Zhi-Wen Nie、Tong-Lin Yang、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01550

  日期：2021.10.1

  bond participation in annulation to pyridines using N,N-dimethylformamide (DMF) as the N1 and C4 synthons has been carried out. In this reaction, DMF contributed one N atom and one C atom to two disconnected positions of pyridine ring, with no need for an additional nitrogen source. Two C═C bonds in two molecules of substituted styrenes offered four carbon atoms in the presence of iodine and persulfate

  使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为 N1 和 C4 合成子，两个 C=C 键参与到吡啶的环化中。在该反应中，DMF 为吡啶环的两个不连续位置贡献了一个 N 原子和一个 C 原子，而无需额外的氮源。在碘和过硫酸盐的存在下，两个取代苯乙烯分子中的两个 C=C 键提供了四个碳原子。在优化条件下，对称和非对称二芳基取代的吡啶均以有用的产率获得。在相关文献和一系列控制实验结果的基础上，本工作提出了一种可能的机制，它可以证明 DMF 如何同时提供 N1 和 C4 源。
• Exploring the Detection of Metal Ions by Tailoring the Coordination Mode of V-Shaped Thienylpyridyl Ligand in Three MOFs
  作者：Li-Juan Han、Wei Yan、Shu-Guang Chen、Zhen-Zhen Shi、He-Gen Zheng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03075

  日期：2017.3.6

  By employing a rational design approach, we synthesized three luminescent metal–organic frameworks (MOFs) 1–3 affording different coordination modes of V-shaped thienylpyridyl ligand. Their application in detecting metal ions was explored, and the mechanism was inferred. And the result exhibits that MOF 3 is a dual-responsive luminescent probe for Fe3+ and Al3+ ions.

  通过采用合理的设计方法中，我们合成了三种发光金属-有机骨架（MOF）1 - 3，得到V形thienylpyridyl配体的不同的配位模式。探索了它们在金属离子检测中的应用，并推测了其机理。结果表明，MOF 3是用于Fe 3+和Al 3+离子的双响应发光探针。
• Base-Promoted One-Pot Synthesis of Pyridine Derivatives via Aromatic Alkyne Annulation Using Benzamides as Nitrogen Source
  作者：Hina Mehmood、Muhammad Asif Iqbal、Muhammad Naeem Ashiq、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules26216599

  日期：——

  of Cs2CO3, the first simple, efficient, and one-pot procedure for the synthesis of 3,5-diaryl pyridines via a variety of aromatic terminal alkynes with benzamides as the nitrogen source in sulfolane is described. The formation of pyridine derivatives accompanies the outcome of 1,3-diaryl propenes, which are also useful intermediates in organic synthesis. Thus, pyridine ring results from a formal [2+2+1+1]

  在 Cs 2 CO 3的存在下，描述了第一个简单、有效和一锅法合成 3,5-二芳基吡啶的方法，该方法通过各种芳族末端炔烃以苯甲酰胺作为环丁砜中的氮源。吡啶衍生物的形成伴随着 1,3-二芳基丙烯的生成，这也是有机合成中有用的中间体。因此，吡啶环源自三个炔烃与苯甲酰胺的正式 [2+2+1+1] 环缩合反应，其中一个炔烃提供一个碳，而苯甲酰胺仅提供氮源。在这项工作中发现了炔烃的新转化以及苯甲酰胺的新用途。
• Method for identifying electrophiles and nucleophiles in a sample
  申请人：Eichen Yoav

  公开号：US20090258430A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A method and device for identifying a molecule in a sample, the molecule comprising an electrophilic or nucleophilic moiety. The method comprises contacting the sample with a plurality of chemosensors, each of the chemosensors comprising a π-conjugated system and a moiety having a nucleophilic property or an electrophilic property; and measuring an electromagnetic property of each of the chemosensors in the sample; whereby the pattern of changes in the electromagnetic properties of the plurality of chemosensors after chemically reacting with the electrophile or nucleophile of the molecule identifies the molecule in said sample. The device comprises a substrate carrying a plurality of chemosensor molecules having at least one predetermined electromagnetic property, the at least one electromagnetic property being changeable by subjecting the chemosensor molecules to a sample containing at least one electrophile or nuclephile, wherein the pattern of change of the electromagnetic property of the plurality of chemosensor molecules allows the device to identify the electrophile or nuclephile in the sample.

  一种用于识别样品中分子的方法和装置，该分子包括亲电或亲核基团。该方法包括将样品与多个化学传感器接触，每个化学传感器包括一个π-共轭系统和一个具有亲核性或亲电性的基团；并测量样品中每个化学传感器的电磁性质；因此，在化学反应与分子的亲电或亲核基团后，多个化学传感器的电磁性质的变化模式可以识别样品中的分子。该装置包括一个基板，携带多个化学传感器分子，具有至少一个预定的电磁性质，至少一个电磁性质可通过将化学传感器分子暴露于包含至少一个亲电或亲核物质的样品中而改变，多个化学传感器分子的电磁性质的变化模式允许该装置识别样品中的亲电或亲核物质。

表征谱图