2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide | 876063-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino--benzamid；2-Amino-(N-phenacyl)-benzamid；2-amino-N-phenacylbenzamide
• CAS: 876063-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FPPUPSAOLXHYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  509.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(5-phenyl-2-oxazolyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 乌洛托品 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类脑穿透性PARP-1抑制剂的设计与合成

  摘要：

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2053524

文献信息

• 10.1055/a-2323-0770
  作者：Shatsauskas, Anton L.、Kirnosov, Sergey A.、Keyn, Ekaterina S.、Shuvalov, Vladislav Yu.、Kostyuchenko, Anastasia S.、Fisyuk, Alexander S.

  DOI：10.1055/a-2323-0770

  日期：——

  Two approaches were proposed for the synthesis of dibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-ones. The one-step method based on the Pictet–Spengler reaction of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one with aromatic aldehydes requires heating in a strong acidic media, which leads to significant limitations on the possible products. The second approach is based on the conversion of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。
• Combinatorial discovery of novel fluorescent dyes based on Dapoxyl™
  作者：Qing Zhu、Hai-Shin Yoon、Puja B. Parikh、Young-Tae Chang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00999-1

  日期：2002.7

  We have developed a combinatorial method for the fast and effective synthesis of a library based on a known fluorescent dye, Dapoxyl(TM) using parallel solution-phase chemistry. By screening the 140 new compounds using fluorescence-based assays, we identified three new fluorescent dyes with novel properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of benzodiazepines as brain penetrating PARP-1 inhibitors
  作者：Jiang Yu、Wenfeng Gou、Haihua Shang、Yating Cui、Xiao Sun、Lingling Luo、Wenbin Hou、Tiemin Sun、Yiliang Li

  DOI：10.1080/14756366.2022.2053524

  日期：2022.12.31

  (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors cannot cross the blood-brain barrier, thus limiting their application in the central nervous system. Here, 55 benzodiazepines were designed and synthesised to screen brain penetrating PARP-1 inhibitors. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的
• Some New Routes for the Preparation of 3-Amino-2-phenyl-4(1<i>H</i>)-quinolinones from Anthranilamides
  作者：Pavel Hradil、Martin Grepl、Jan Hlaváč、Miroslav Soural、Michal Maloň、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo051303k

  日期：2006.1.1

  Several new routes for the preparation of 3-amino-2-phenyl-4-1(H)-quinolinone 7a are compared. The most efficient is based on the cyclization of phenacyl anthranilamide 2a in the presence of (poly)phosphoric acid. The mechanisms of the rearrangements involved are discussed on the basis of the structures of isolated heterocyclic intermediates. The best methodology for the preparation of the title compound

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。