2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide | 876063-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 2-Amino--benzamid；2-Amino-(N-phenacyl)-benzamid；2-amino-N-phenacylbenzamide
• CAS: 876063-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: FPPUPSAOLXHYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  509.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-(5-phenyl-2-oxazolyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 乌洛托品 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯二氮卓类脑穿透性PARP-1抑制剂的设计与合成

  摘要：

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 Rucaparib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2053524

文献信息

• Synthesis of Dibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-ones: The Pictet–Spengler Reaction versus a Rearrangement of 4-Phenyl[1,3]oxazolo[4,5-c]quinolines
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anton L. Shatsauskas、Sergey A. Kirnosov、Ekaterina S. Keyn、Vladislav Yu. Shuvalov、Anastasia S. Kostyuchenko

  DOI：10.1055/a-2323-0770

  日期：2024.7

  Two approaches were proposed for the synthesis of dibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-ones. The one-step method based on the Pictet–Spengler reaction of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one with aromatic aldehydes requires heating in a strong acidic media, which leads to significant limitations on the possible products. The second approach is based on the conversion of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。
• Combinatorial discovery of novel fluorescent dyes based on Dapoxyl™
  作者：Qing Zhu、Hai-Shin Yoon、Puja B. Parikh、Young-Tae Chang、Shao Q. Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00999-1

  日期：2002.7

  We have developed a combinatorial method for the fast and effective synthesis of a library based on a known fluorescent dye, Dapoxyl(TM) using parallel solution-phase chemistry. By screening the 140 new compounds using fluorescence-based assays, we identified three new fluorescent dyes with novel properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.