2-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one | 876063-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one；2-Phenyl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-on；2-phenyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-one；2-Phenyl-3,4-dihydro-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 876063-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SBGCYGVXGCJSNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzamide 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-phenyl-3H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k

文献信息

• Design and synthesis of benzodiazepines as brain penetrating PARP-1 inhibitors
  作者：Jiang Yu、Wenfeng Gou、Haihua Shang、Yating Cui、Xiao Sun、Lingling Luo、Wenbin Hou、Tiemin Sun、Yiliang Li

  DOI：10.1080/14756366.2022.2053524

  日期：2022.12.31

  (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors play a crucial role in cancer therapy. However, most approved PARP inhibitors cannot cross the blood-brain barrier, thus limiting their application in the central nervous system. Here, 55 benzodiazepines were designed and synthesised to screen brain penetrating PARP-1 inhibitors. All target compounds were evaluated for their PARP-1 inhibition activity, and compounds

  摘要 聚 (ADP-核糖) 聚合酶 (PARP) 抑制剂在癌症治疗中起着至关重要的作用。然而，大多数批准的 PARP 抑制剂不能穿过血脑屏障，从而限制了它们在中枢神经系统中的应用。在这里，设计并合成了 55 种苯二氮卓类药物来筛选脑穿透性 PARP-1 抑制剂。评估所有目标化合物的 PARP-1 抑制活性，并选择具有更好活性的化合物进行进一步的体外测定。其中，化合物H34、H42、H48和H52对乳腺癌细胞表现出可接受的抑制作用。此外，计算预测与体外渗透性测定和体内证明我们合成的苯二氮卓类PARP-1抑制剂具有脑渗透性。化合物H52表现出比 RucaPARib 高 40 倍的 B/P 比率，将被选择用于开发其在神经退行性疾病中的潜在用途。我们的研究为开发脑穿透性 PARP-1 抑制剂提供了潜在的先导化合物和设计策略。 强调 结构融合用于筛选脑穿透 PARP-1 抑制剂。 评估了 55 种苯二氮卓类药物的