(2R)-3-methoxy-2-hydroxypropanal diethyl acetal | 114790-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-3-methoxy-2-hydroxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: 3-O-methyl-D-glyceraldehyde diethyl acetal；(2R)-1,1-Diethoxy-3-methoxy-2-propanol；(2R)-1,1-diethoxy-3-methoxypropan-2-ol
• CAS: 114790-41-9
• 化学式: C₈H₁₈O₄
• 分子量: 178.229
• InChiKey: NBNZLCUVFGPBOC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methoxy-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-O-methyl-D-glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  酶促转化62.使用黑曲霉环氧水解酶催化的动力学拆分制备对映体纯的缩水甘油缩醛缩醛

  摘要：

  使用重组黑曲霉环氧化物水解酶作为生物催化剂检测了五种缩水甘油醛缩醛衍生物的水解动力学拆分。这可以在室温下成功完成，仅使用软化水作为溶剂，并遵循两阶段方法，使我们能够在反应器中以高达200 g / L的总体底物浓度运行。根据缩醛部分的结构，观察到的E值适中至极好，表明仅通过选择正确的取代基就可以非常有效地实现该拆分。因此，未反应的（R）-环氧化物和形成的（S）-二醇都可以良好或优异的ee获得。（对于环氧化物，ee > 99％）。对于最佳的底物，可通过使用约9至10×10 -4 mol％的底物上的生物催化剂对分子的比率在数小时内进行反应。与化学催化剂相比，该酶的周转频率（TOF）和总周转数（TON）被证明是极好的–分别达到6×10 2 mol sub / mol enz / min和6×数量级的值。 10 4 mol sub / mol enz。最佳（两相）反应器的时空产率因此可以达到高达56

  DOI：

  10.1002/adsc.200606164
• 作为产物：
  描述：

  (R)-glycidaldehyde diethyl acetal 生成 (2R)-3-methoxy-2-hydroxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, NORBERT;WALDMANN, HERBERT;SAITO, TOHRU;SIMON, ETHAN S.;LEE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3457-3465

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved chemical and enzymatic synthesis of new fructose derivatives for import studies by the glucose transporter in parasites
  作者：Patrick Page、Casimir Blonski、Jacques Périé

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01001-7

  日期：1996.1

  This paper presents the chemoenzymatic synthesis of D-fructose analogues substituted at position C6. These compounds are the unique products of rabbit muscle aldolase catalyzed aldolisation of D-glyceraldehyde analogues (obtained by stereospecific chemical synthesis) with DHAP, followed by a dephosphorylation step with acid phosphatase.

  本文介绍了在位置C6处取代的D-果糖类似物的化学酶法合成。这些化合物是兔肌肉醛缩酶用DHAP催化D-甘油醛类似物（通过立体定向化学合成获得）醛缩醛化，然后用酸性磷酸酶进行去磷酸化步骤的独特产物。
• Synthesis of analogs of 1,3-dihydroxyacetone phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate for use in studies of fructose-1,6-diphosphate aldolase
  作者：Norbert Bischofberger、Herbert Waldmann、Tohru Saito、Ethan S. Simon、Watson Lees、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00250a010

  日期：1988.7