ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate | 1053615-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 1053615-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 416.587
• InChiKey: VQJUOBHGQIBWNX-MPKVXECUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,7S)-3-methoxy-1,7-bis(phenylmethoxymethyl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates

  摘要：

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76809-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 联苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates

  摘要：

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76809-2

文献信息

• Zaragozic acid a : Interesting observations in anhydro-ring formation of densely functionalised carbohydrate templates
  作者：Mukund K Gurjar、Sanjoy K Das、Uttam K Saha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76809-2

  日期：1994.4

  A methodology which produced highly substituted 1,6-anhydrofuranose derivative, symbolising 2,8-dioxobicyclo[3.2.1]octan core of zaragozic acid, has been described.