Fmoc-Ile-OCO2i-Bu | 98807-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ile-OCO2i-Bu
• CAS: 98807-43-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: KQOSSSBZUYZCKJ-SBUREZEXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ile-OCO2i-Bu 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (8S,9S)-9-(N-formyl)-L-isoleucinylamide(9-deoxy)-epi-cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  新颖金鸡纳氨基酸混合用于不对称催化的有机催化剂的合成

  摘要：

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.003
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-异亮氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Ile-OCO2i-Bu
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸/叠氮化物酰胺化：一种改进的制备N-酰基磺酰胺的途径。

  摘要：

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052671d

文献信息

• A facile synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols.
  作者：Marc Rodriguez、Muriel Llinares、Sylvie Doulut、Annie Heitz、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92121-x

  日期：1991.2

  Chiral N-protected β-amino alcohols are easily obtained by NaBH4 reduction of mixed anhydrides of N-protected α-amino acids in an organic/aqueous medium. The alcohols obtained from side chain or main chain reduction of N-protected aspartic acid are converted in good yields into lactones.

  通过在有机/水介质中通过NaBH 4还原N-保护的α-氨基酸的混合酸酐可以容易地获得手性的N-保护的β-氨基醇。由N-保护的天冬氨酸的侧链或主链还原得到的醇以良好的产率转化为内酯。
• A convenient method for synthesis of Fmoc-amino acid p-nitroanilides based on isobutyl chloroformate as condensation agent.
  作者：Hinyu Nedev、Hanitra Nabarisoa、Tomasz Haertle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60527-0

  日期：1993.6

  Mixed anhydride method with condensation agent isobutyl chloroformate is described for obtaining a series of p-nitroanilides of FMOC-Pro-, FMOC-Ala-, FMOC-Leu-, FMOC-Ile-, FMOC-Trp., FMOC-Asp(OtBu)-, FMOC-Gln(Trt)-, FMOC-Hyp- and FMOC-Hyp(OtBu)- in good yields and in an optical pure form. The use of other activating agents for obtaining p-nitroanilides is discussed.

  描述了用缩合剂氯甲酸异丁酯的混合酸酐法来获得一系列FMOC-Pro-，FMOC-Ala-，FMOC-Leu-，FMOC-Ile-，FMOC-Trp。，FMOC-Asp（OtBu）的对硝基苯胺-，FMOC-Gln（Trt）-，FMOC-Hyp-和FMOC-Hyp（OtBu）-的收率高且呈光学纯形式。讨论了其他活化剂用于获得对硝基苯胺的用途。
• Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP
  作者：Rao Venkataramanarao、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.066

  日期：2006.12

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.