3-Hydroxy-8-methoxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid | 324573-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-Hydroxy-8-methoxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 324573-86-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₉
• 分子量: 405.361
• InChiKey: LBJUZJJWUFQBJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-8-methoxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2-methylpyridin-4-yl)methyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8-((pyrimidin-2-yl)methoxy)-1,2-dihydro-1-oxo-2,7-naphthyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-和2,7-萘啶衍生物作为有效和高度特异性的PDE5抑制剂。

  摘要：

  通过将氮原子引入先前报道的4-芳基-1-异喹啉酮衍生物的苯环中而设计的新颖的1,7-和2,7-萘啶衍生物被公开为有效的和特异性的PDE5抑制剂的新的结构类别。其中，2,7-萘啶4c显示出有效的PDE5抑制作用（IC（50）= 0.23 nM）和对PDEs1-4,6的最佳PDE5特异性之一（相对PDE1-4选择性> 100,000倍，选择性240倍）与PDE6）。该化合物对离体兔海绵体（EC（30）= 5.0 nM）比西地那非（EC（30）= 8.7 nM）表现出更强的松弛作用。选择化合物4c（T-0156）进行勃起功能障碍的进一步生物学和药理学评估。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00440-2
• 作为产物：
  描述：

  4-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2-methoxy-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-8-methoxy-1-oxo-4-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,7-和2,7-萘啶衍生物作为有效和高度特异性的PDE5抑制剂。

  摘要：

  通过将氮原子引入先前报道的4-芳基-1-异喹啉酮衍生物的苯环中而设计的新颖的1,7-和2,7-萘啶衍生物被公开为有效的和特异性的PDE5抑制剂的新的结构类别。其中，2,7-萘啶4c显示出有效的PDE5抑制作用（IC（50）= 0.23 nM）和对PDEs1-4,6的最佳PDE5特异性之一（相对PDE1-4选择性> 100,000倍，选择性240倍）与PDE6）。该化合物对离体兔海绵体（EC（30）= 5.0 nM）比西地那非（EC（30）= 8.7 nM）表现出更强的松弛作用。选择化合物4c（T-0156）进行勃起功能障碍的进一步生物学和药理学评估。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00440-2