5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate | 220791-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate
• 英文别名: 3,5-dioctyloxybenzyl hydrogen malonate；1-O-[[3-[[3-[(3,5-dioctoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanoyl]oxymethyl]-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]phenyl]methyl] 3-O-[(3,5-dioctoxyphenyl)methyl] propanedioate
• CAS: 220791-18-4
• 化学式: C₆₆H₁₀₀O₁₅
• 分子量: 1133.51
• InChiKey: OVJCEUZHYLEMIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.8
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} 11''-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-4'',15''-dioxo-3',3''-(methanoxymethano[1,3]benzenomethanoxymethano)-3'H,3''H-dicyclopropa[1,9:3,15][5,6]fullerene-C60-I_h-3',3''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(octyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i

文献信息

• Preparation of dendrons with peripheral fullerene units
  作者：Jean-François Nierengarten、Delphine Felder、Jean-François Nicoud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02378-8

  日期：1999.1

  Highly soluble dendritic branches with fullerene subunits at the periphery and a carboxylic acid function at the focal point have been prepared by a convergent approach, using successive DCC-mediated esterifications followed by cleavage of a t-butyl ester moiety under acidic conditions. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.