3,5-bis{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}phenol | 434928-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}phenol
• 英文别名: 3,5-Bis[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]phenol；3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenol
• CAS: 434928-99-1
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 382.691
• InChiKey: SMJKYXAXDDLWNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethoxy]-1,3-phenylenebis(methylene) bis{[3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl} dipropanedioate
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  5-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}benzene-1,3-dimethanol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3,5-bis{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  两亲富勒烯衍生物的合成及其在朗缪尔和朗缪尔-布洛杰特薄膜中的结合

  摘要：

  通过用丙二酸单酯 5-7 酯化获得的丙二酸酯或双丙二酸酯衍生物对 [5,6] 富勒烯-C60-Ih (C60) 进行官能化制备各种两亲富勒烯衍生物。环丙富勒烯 10 是通过将 6 的羧酸官能团保护为叔丁酯，然后将 Bingel 添加到 C60 和脱保护步骤（方案 2）而获得的。还尝试在宾格尔条件下直接由丙二酸单酯 6 制备 10。令人惊讶的是，形成了相应的 3'-iodo-3'H-cyclopropa[1,9][5,6]fullerene-C60-Ih-3'-carboxylate 11 而不是 10（方案 3）。通过分别从丙二酸单酯 13 和 14 制备 15 和 16 证实了这种新反应的一般特征（方案 4）。所有其他两亲富勒烯衍生物都是利用 Diederich 及其同事开发的多功能区域选择性反应制备的，该反应通过在 C 球上与双丙二酸衍生物在双宾格尔中的环化反应生成 C60 的大环双加合物环丙烷化。分别由二醇

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<288::aid-hlca288>3.0.co;2-i

文献信息

• Photoinduced electron transfer in a clicked fullerene–porphyrin conjugate
  作者：Julien Iehl、Maida Vartanian、Michel Holler、Jean-François Nierengarten、Béatrice Delavaux-Nicot、Jean-Marc Strub、Alain Van Dorsselaer、Yilei Wu、John Mohanraj、K. Yoosaf、Nicola Armaroli

  DOI：10.1039/c0jm02310h

  日期：——

  A stable C60 derivative bearing an azide functional group has been prepared and used as a building block for the preparation of a fullerene–porphyrin conjugate (F–P–F) by reaction with a Zn(II)–porphyrin bearing two terminal alkyne groups under the copper mediated Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition conditions. The electrochemical and photophysical properties of the resulting multicomponent system have been investigated in detail. In benzonitrile, F–P–F undergoes photoinduced electron transfer and the resulting charge separated state is relatively long lived (τ = 0.48 µs). In contrast, intramolecular energy transfer has been evidenced in toluene, with the generation of the fullerene triplet level upon selective excitation of the porphyrin moiety. In this solvent, a CT emission band is observed in the near-infrared region (λmax = 940 nm) as a consequence of a conformational equilibrium causing, to a minor extent, the formation of intramolecular porphyrin–fullerene tight pairs. This finding is supported by measurements of singlet oxygen sensitization and quenching of the long-lived fullerene centered triplet state in the oxygen free solution.

  通过与带有两个末端炔基的 Zn(II)-卟啉在铜介导的 Huisgen 1,3-二极环加成条件下发生反应，制备出了带有叠氮官能团的稳定 C60 衍生物，并将其用作制备富勒烯卟啉共轭物（FâPâF）的构件。研究人员对由此产生的多组分体系的电化学和光物理特性进行了详细研究。在苯甲腈中，FâPâF 发生光诱导电子转移，所产生的电荷分离状态相对较长（Ï = 0.48 μs）。相比之下，分子内能量转移在甲苯中得到了证实，卟啉分子被选择性激发后会产生富勒烯三重水平。在这种溶剂中，在近红外区域（δ "max = 940 nm）观察到 CT 发射带，这是构象平衡的结果，在较小程度上导致分子内卟啉与富勒烯紧密对的形成。在无氧溶液中对单线态氧的敏化和长寿命富勒烯中心三重态的淬灭测量结果也证实了这一发现。
• A stable fullerene-azide building block for the construction of a fullerene–porphyrin conjugate
  作者：Julien Iehl、Iwona Osinska、Rémy Louis、Michel Holler、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.185

  日期：2009.5

  A stable C-60 derivative bearing an azide functional group was prepared and used as a building block under the copper-mediated Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition conditions for the preparation of a fullerene-porphyrin conjugate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.