1-溴-3,3-二苯基-1-丙炔-3-醇 | 71228-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,3-二苯基-1-丙炔-3-醇
• 英文名称: 1,1-Diphenyl-1-hydroxy-3-brom-propin-(2)
• 英文别名: 3-bromo-1,1-diphenylprop-2-yn-1-ol；3-Bromo-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol
• CAS: 71228-76-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: ZTJPYOAVVRDYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  417.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,3-二苯基-1-丙炔-3-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由稳定的艾伦基引发的烯烃双官能化：两个不饱和 C-C 键的伴随安装

  摘要：

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。

  DOI：

  10.1002/anie.202106145
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 、 次溴酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1-溴-3,3-二苯基-1-丙炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allenes. Part XXI. The preparation of 1,1-dialkyl-3-iodoallenes and 1,1-dihalogenoallenes
  作者：P. M. Greaves、M. Kalli、Phyllis D. Landor、S. R. Landor

  DOI：10.1039/j39710000667

  日期：——

  1,1-Dialkyl-3-iodoallenes were prepared in good yield from 1,1-dialkylprop-2-yn-1-ols and 45% hydriodic acid in the presence of copper(I) iodide. Several 1-bromo- and 1-chloro-alk-1-yn-3-ols were converted by hydrogen bromide–copper(I) bromide or thionyl chloride into the corresponding 1,1-dibromo-, 1-bromo-1-chloro- or 1,1-dichloro-allenes. The mechanism of the reaction is discussed and the spectroscopic

  在碘化铜（I）存在下，由1,1-二烷基丙-2-yn-1-醇和45％的氢碘酸以高收率制备1,1-二烷基-3-碘丙二烯。溴化氢-溴化铜（I）或亚硫酰氯将几种1-溴-和1-氯-烷基-1-yn-3-醇转化为相应的1,1-二溴-，1-溴-1-氯-或1,1-二氯丙二烯。讨论了反应机理，并报道了这些新化合物的光谱性质。
• Synthesis of α-Acyloxy-α′-hydroxy Ketones via Cyclic Carbonate Intermediates Generated from Tertiary Bromopropargylic Alcohols and Cs₂ CO₃
  作者：Olesya A. Shemyakina、Ol'ga G. Volostnykh、Anton V. Stepanov、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1002/ejoc.201901226

  日期：2019.11.14

  The Cs2CO3‐promoted synthesis of α‐acyloxy‐α′‐hydroxy ketones is reported, in which tertiary bromopropargylic alcohols undergo hydration/acylation with carboxylic acids via in situ formation of cyclic carbonates.

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

  描述了末端的1，3-二炔与缺电子的叠氮化物的铜催化反应以生成3-炔基或2，3-二烯基亚酰胺和酰亚胺。选择性取决于二炔取代基和与相应三唑前体生成的酮丁酰亚胺中间体反应的亲核试剂。含有炔丙基乙酸酯的1,3-二炔反应生成[3]枯烯基亚酰胺，而使用甲醇作为捕集剂的反应选择性生成2,3-二烯基酰亚胺。从含有均丙基羟基或胺取代基的1，3-二炔获得五元杂环。
• Cyanoacetylene and Its Derivatives: XXXII. Addition of Ammonia and Methylamine to 4-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile
  作者：A. G. Mal’kina、L. V. Sokolyanskaya、R. N. Kudyakova、L. M. Sinegovskaya、A. I. Albanov、O. A. Shemyakina、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0121-2

  日期：2005.1

  Nucleophilic addition of ammonia (25% aqueous solution) and methylamine to 4-hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile occurs under mild conditions to afford 4-amino(or methylamino)-2,5-dihydro-5,5-diphenyl-2-iminofurans. 4-Hydroxy-4,4-diphenyl-2-butynenitrile in anhydrous liquid ammonia gives rise to 3-amino-4-hydroxy-4,4-diphenyl-2- butenenitrile which is quantitatively converted into the corresponding iminodihydrofuran or iminodihydrofuran hydrochloride in the presence of 10 wt % of KOH or gaseous hydrogen chloride. 4-Amino- and 4-methylamino-2-iminofurans react with 4-hydroxy-4-methyl-2-pentynenitrile to give 3-(4-amino- and 4-methylamino-5,5-diphenyl-2,5-dihydrofuran-2-ylideneamino)-4-hydroxy-4-methyl-2-pentenenitriles.

  在温和条件下，氨（25% 水溶液）和甲胺与 4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈发生亲核加成反应，生成 4-氨基（或甲基氨基）-2,5-二氢-5,5-二苯基-2-亚氨基呋喃。4-羟基-4,4-二苯基-2-丁炔腈在无水液氨中生成 3-氨基-4-羟基-4,4-二苯基-2-丁烯腈，在 10 wt % 的 KOH 或气态氯化氢存在下，可定量转化为相应的亚氨基二氢呋喃或亚氨基二氢呋喃盐酸盐。4-氨基和 4-甲基氨基-2-亚氨基呋喃与 4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈反应，生成 3-（4-氨基和 4-甲基氨基-5,5-二苯基-2,5-二氢呋喃-2-亚基氨基）-4-羟基-4-甲基-2-戊烯腈。
• Reactivity of 3-halopropynols: X-ray crystallographic analysis of 1,1-dihalocumulenes and 2+2 cycloaddition products
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Sławomir Robert Szafert

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.133

  日期：——

  Reactions of 3-halopropynols and their butadiyne analogues with BF3·Et2O or HX(aq) were investigated. Depending on the end group and the reaction conditions, different products were obtained which belonged to two classes: (i) 1,1-dihaloallenes, and (ii) products of 2+2 cycloaddition. The resulting species were identified using single crystal X-ray analysis and NMR spectroscopy.

  研究了 3-卤代丙炔醇及其丁二炔类似物与 BF3·Et2O 或 HX(aq) 的反应。根据端基和反应条件，获得了属于两类不同的产物：(i) 1,1-二卤代丙二烯，和(ii) 2+2 环加成产物。使用单晶 X 射线分析和核磁共振光谱鉴定所得物质。