(3R,6S)-6-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-3-methyloxan-2-one | 930803-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,6S)-6-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-3-methyloxan-2-one
• CAS: 930803-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₁IO₃
• 分子量: 364.223
• InChiKey: NSDLVHNCPYOYNA-GAGTUZAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,4S)-4-methoxy-3-methyl-5-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]pent-2-enal 、 碘仿 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,6S)-6-[(2S,3E,5Z)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-3-methyloxan-2-one 、 (3R,6S)-6-[(2S,3E,5E)-6-iodo-2-methoxy-3-methylhexa-3,5-dienyl]-3-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656