(3aS)-8-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one | 693790-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS)-8-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
• CAS: 693790-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: OIODRLSSCHAJTA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-8-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3-Methoxy-phenylamino)-succinic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aS)-8-methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（S）-2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的有效合成

  摘要：

  使用铜催化氨基酸和芳基卤的偶联反应，然后在Swern条件下将N-芳基-1-羟基-3-丙胺的分子内环化作为关键步骤，（S）-2-羟基甲基-1,2作为光学纯的2-官能化的1,2,3,4-四氢喹啉的实例，合成了3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.086