3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 1091-94-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: rac-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；opt.-inakt. 3-Methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-on；rac-3-Methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；3-Methoxy-17-oxo-oestratrien-(1,3,5(10))；(+/-)-Oestron-methylaether；dl-8-Isoestronmethylaether；(8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17(14H)-one-2-D；3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1091-94-7；1624-62-0；1922-52-7；2445-27-4；6891-91-4；10003-03-9；13865-88-8；14088-31-4；15426-89-8；15426-95-6；15983-67-2；17554-55-1；17748-69-5；19592-58-6；36086-97-2；52193-72-3；55924-00-0；58072-52-9；58072-53-0；82467-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: BCWWDWHFBMPLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 最大波长(λmax)：
  279nm(MeOH-CH2Cl2)(lit.)
• LogP：
  4.58 at 25℃
• 保留指数：
  2634.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  存放条件：室温、密封且干燥环境下保存。

制备方法与用途

制备

3-甲氧基雌酮是一种用于医药化工的原料，可以通过雌酚酮一步醚化反应制备得到。

应用

3-甲氧基雌酮可用于合成19-去甲-5(10)-雄烯二酮。19-去甲-5(10)-雄烯二酮是重要的医药中间体，市场前景广阔，可进一步用于合成米非司酮等多种药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 生成 3-Methoxy-19-nor-pregnatetraen-(1,3,5(10),16)-on-(20)
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones from .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00879a037
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-estrone 、 碳酸二甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  Dimethylcarbonat als Methylierungsmittel unter phasen-transfer-katalytischen Bedingungen

  摘要：

  在相转移催化条件下使用碳酸二甲酯作为甲基化试剂 在碳酸钾和18-冠-6（或Aliqual 336）的存在下，碳酸二甲酯（以及二乙基、二烯丙基、二苄基碳酸盐和乙烷-1,2-二基碳酸盐）是一种多功能、廉价且更安全的试剂，可用于多种有机底物的甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31642

文献信息

• Palladium-catalyzed reduction of enol triflates to alkenes
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81529-x

  日期：——

  Enol triflates react with trialkylammonium formate-palladium reagent to give alkenes.

  烯醇三氟甲磺酸酯与甲酸三烷基铵甲酸钯试剂反应生成烯烃。
• Process for the Preparation of Phenolic Hydroxy-Substituted Compounds
  申请人：Vass Andras

  公开号：US20080039643A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to a process for the preparation of a phenolic hydroxy-substituted compound of the general formula (I) by desalkylation of an alkyl aryl ether of the general formula (II) by treatment with a thiourea/aluminum chloride reagent pair, in said general formulae R 1 stands for straight chain or branched C 1-6 alkyl group; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have the same or different meanings and stand for hydrogen or halogen atom, hydroxy, carboxy, nitro, oxo, C 1-6 alkylcarbonyl, straight chain or branched alkyl or -alkoxy, or aryl group, or R 2 and R 3 together stand for a 5-7 membered ring or fused ring system; said 5-7 membered ring may be a partially saturated ring optionally substituted with an oxo group or can be an unsaturated ring; or said fused ring system may constitute with the first ring a steroid, preferably an estratriene derivative optionally substituted with an oxo or C 1-6 alkylcarbonyloxy group in the 17 position.

  本发明涉及一种制备羟基取代酚类化合物的方法，其通式为(I)，通过使用硫脲/氯化铝试剂对通式(II)的烷基芳基醚进行脱烷基化处理，其中，通式中R1代表直链或支链C1-6烷基；R2、R3、R4、R5和R6具有相同或不同的含义，代表氢原子或卤素原子、羟基、羧基、硝基、氧代、C1-6烷基羰基、直链或支链烷基或-烷氧基或芳基基团，或R2和R3共同代表一个5-7成员环或融合环系统；所述5-7成员环可以是一个部分饱和的环，可选地取代有一个氧代基，或者可以是一个不饱和的环；或者所述融合环系统可以与第一个环构成一种类固醇，优选为一种17位置可选地取代有氧代或C1-6烷基羰氧基的雌三烯衍生物。
• NAIR V.; COOPER C. S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 33, 3155-3158
  作者：NAIR V.、 COOPER C. S.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, V.;COOPER, C. S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4759-4765
  作者：NAIR, V.、COOPER, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA, TOYOHIKO;TERASAWA, SATOMI;SUDO, KIMIO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3759-3760
  作者：AOYAMA, TOYOHIKO、TERASAWA, SATOMI、SUDO, KIMIO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——