5,5'-Di(acetamido)-2,2'-bipyridin | 52597-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-Di(acetamido)-2,2'-bipyridin
• 英文别名: 5,5'-bis-acetylamino-[2,2']bipyridinyl；N,N'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diyl)diacetamide；N-[6-(5-acetamidopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 52597-39-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: ZYXYUVZUZNSALL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicarbonyldichlororuthenium 、 5,5'-Di(acetamido)-2,2'-bipyridin 以 甲醇 为溶剂， 反应 61.0h， 以82%的产率得到trans-(Cl)-[Ru(AcNH-5bpy)(CO)₂Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  反式（Cl）-[Ru（5,5'-二酰胺-2,2'-联吡啶）（CO）2Cl2]：合成，结构和光催化还原CO2的活性

  摘要：

  一系列反式（Cl）-[Ru（L）（CO）2 Cl 2 ]-型配合物，其中配体L是2,5'-位置带有酰胺基的2,2'-联吡啶基衍生物，是合成的。通过羰基碳原子与联吡啶配体结合的C连接酰胺基相对于联吡啶平面是扭曲的，而N连接酰胺基在该平面中。DFT计算表明，C连接的酰胺基团的扭曲结构提高了LUMO的水平，这导致了钌配合物的第一还原电位（E p）负移。在光反应中评估了CO 2还原的催化能力（λ> 400 nm）和钌配合物（催化剂），[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶;光敏剂）和1-苄基-1,4-二氢代烟酰胺（电子给体）在CO 2饱和的N，N-二甲基乙酰胺/水中。转换频率的对数通过将E p偏移负值来增加，直到达到光敏剂的还原电位为止。

  DOI：

  10.1002/chem.201500782
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶 、 乙酸酐 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WHITTLE C. P., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 2, 191-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5874587A
  申请人：——

  公开号：US5874587A

  公开（公告）日：1999-02-23
• US5969150A
  申请人：——

  公开号：US5969150A

  公开（公告）日：1999-10-19
• US6087510A
  申请人：——

  公开号：US6087510A

  公开（公告）日：2000-07-11
• US6187928B1
  申请人：——

  公开号：US6187928B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• <i>trans-</i>(Cl)-[Ru(5,5′-diamide-2,2′-bipyridine)(CO)₂Cl₂]: Synthesis, Structure, and Photocatalytic CO₂Reduction Activity
  作者：Yusuke Kuramochi、Kyohei Fukaya、Makoto Yoshida、Hitoshi Ishida

  DOI：10.1002/chem.201500782

  日期：2015.7.6

  trans‐(Cl)‐[Ru(L)(CO)2Cl2]‐type complexes, in which the ligands L are 2,2′‐bipyridyl derivatives with amide groups at the 5,5′‐positions, are synthesized. The C‐connected amide group bound to the bipyridyl ligand through the carbonyl carbon atom is twisted with respect to the bipyridyl plane, whereas the N‐connected amide group is in the plane. DFT calculations reveal that the twisted structure of the

  一系列反式（Cl）-[Ru（L）（CO）2 Cl 2 ]-型配合物，其中配体L是2,5'-位置带有酰胺基的2,2'-联吡啶基衍生物，是合成的。通过羰基碳原子与联吡啶配体结合的C连接酰胺基相对于联吡啶平面是扭曲的，而N连接酰胺基在该平面中。DFT计算表明，C连接的酰胺基团的扭曲结构提高了LUMO的水平，这导致了钌配合物的第一还原电位（E p）负移。在光反应中评估了CO 2还原的催化能力（λ> 400 nm）和钌配合物（催化剂），[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-联吡啶;光敏剂）和1-苄基-1,4-二氢代烟酰胺（电子给体）在CO 2饱和的N，N-二甲基乙酰胺/水中。转换频率的对数通过将E p偏移负值来增加，直到达到光敏剂的还原电位为止。