(4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R,4S)-3-phenylmethoxytetradec-1-en-4-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 892557-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R,4S)-3-phenylmethoxytetradec-1-en-4-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 892557-74-3
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₅
• 分子量: 535.724
• InChiKey: SLZBQHSQITYRDS-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R,4S)-3-phenylmethoxytetradec-1-en-4-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 、 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-(1S,4S)-1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxymethoxy-4-((2S,5R)-5-pent-4-ynyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane 在 甲醇 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R,4S)-3-phenylmethoxytetradec-1-en-4-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Frank A. Diaz

  DOI：10.1021/ol060704z

  日期：2006.5.1

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.