1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne | 86576-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne
• 英文别名: Trimethyl{[2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl]oxy}silane；trimethyl-(2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl)oxysilane
• CAS: 86576-50-3
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi₂
• 分子量: 228.482
• InChiKey: QZMNDQDKRGSHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以5.4 g的产率得到美雌醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过炔烃的分子内NH / CH-H环化法获得N稠合的多环吲哚和5-芳基吡咯-2-酮的范围和作用机理

  摘要：

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000246
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过炔烃的分子内NH / CH-H环化法获得N稠合的多环吲哚和5-芳基吡咯-2-酮的范围和作用机理

  摘要：

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000246

文献信息

• Alkynes and Diynes as Precursors for Organoiridium Complexes Containing Iridium−Carbon Single and Double Bonds^,¹
  作者：Helmut Werner、Raimund W. Lass、Olaf Gevert、Justin Wolf

  DOI：10.1021/om9703393

  日期：1997.9.1

  [IrHCl(E)-CHCHPh}(CO)(PiPr3)2] (25) was isolated for R = H and R‘ = Ph. Treatment of 15 with HC⋮CCPh2OH afforded, via [IrHCl(C⋮CCPh2OH)(PiPr3)2] (27) or the isomer trans-[IrCl(CCHCPh2OH)(PiPr3)2] (28), the allenylideneiridium(I) compound trans-[IrCl(CCCPh2)(PiPr3)2] (29) in excellent yield. Hydrogenation of 29 gave the allene complex trans-[IrCl(η2-CH2CCPh2)(PiPr3)2] (30), the structure of which was determined

  发现原位产生的物质[IrCl（C 8 H 14）（P i Pr 3）2 ]以及二氢配合物[IrH 2 Cl（P i Pr 3）2 ]（15）对炔烃具有很强的反应性。在C⋮C和C⋮CC⋮C单元上带有H或SiMe 3取代基的二炔。[IrCl（C 8 H 14）（P i Pr 3）2 ]与Me 3 SiC⋮CR（R = Ph，Me，n Bu，SiMe 3，CH的热或光化学反应2 OH，CME 2 OSiMe 3，CO 2 ET）导致的反式- [的IrCl Ç C（森达3）R}（P我镨3）2 ]（3 - 9）对于R = CO 2通过隔离π的Et -alkyne金属中间体的反式- [的IrCl（η 2 -Me 3的SiC⋮CR）（P我镨3）2 ]（2），光解15在我的存在3的SiC⋮CC⋮CSiMe 3，得到的反式-[IrCl C C（SiMe 3）C⋮CSiMe 3 }（P i Pr 3）2
• Ethylenic acyl cyanides II: Conjugate addition of alkynylsilanes to ethylenic acyl cyanides.
  作者：Abdelkebir Jellal、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81665-2

  日期：1983.1

  3-Alkynylacyl cyanides or 3-alkynylacids and their esters can be obtained by a conjugate addition of alkynylsilanes to α,β-ethylenic acyl cyanides.

  3-炔基氰基氰化物或3-炔基酸及其酯可通过将炔基硅烷共轭加成到α，β-乙烯酰基氰化物上而获得。
• .alpha.,.beta.-Unsaturated acyl cyanides. 6. Self-condensation and conjugate addition of allyl-, allenyl-, propargyl-, and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Maurice Santelli、Douniazad El Abed、Abdelkebir Jellal

  DOI：10.1021/jo00358a008

  日期：1986.4
• JELLAL, A.;ZAHRA, J. -P.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 13, 1395-1398
  作者：JELLAL, A.、ZAHRA, J. -P.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——
• SANTELLI, M.;ABED, D. E.;JELLAL, A., J. ORG. CHEM., 1985, 51, N 8, 1199-1206
  作者：SANTELLI, M.、ABED, D. E.、JELLAL, A.

  DOI：——

  日期：——