3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 68872-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(Phenylselanyl) tetrahydro-2h-pyran-2-one；3-phenylselanyloxan-2-one
• CAS: 68872-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: QIRLIPCXYHMUSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2,4-pentadienyl)stannane 、 3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Radicalα-Monoallylations of Carbonyl Compounds

  摘要：

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3030
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(phenylselanyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tiecco, Marcello; Testaferri, Lorenzo; Temperini, Andrea, Synlett, 2003, # 5, p. 655 - 658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle
• Design, synthesis, and biological evaluation of catalpalactone and its analogs
  作者：Jianchun Zhao、Dan Chen、Xiaochen Niu、Hongwei Zhang、Junfei Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1007/s00044-022-02878-y

  日期：2022.5

  Ten catalpalactone derivatives were designed, synthesized, and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. All the analogs were evaluated for antimicrobial, cytotoxic activities and insecticidal activities. Compound g bearing α,β-unsaturated six-member lactone ring showed excellent inhibitory effect on the tested pathogens. Compounds d and g showed potential antibacterial activities

  设计、合成了十种梓醇衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了鉴定。评估了所有类似物的抗微生物、细胞毒活性和杀虫活性。带有α,β-不饱和六元内酯环的化合物g对受试病原体表现出优异的抑制作用。化合物d和g对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和黄微球菌显示出潜在的抗菌活性，而化合物g和catalpalactone显示出有效的细胞毒活性。化合物d, g , h-4和 catalpalactone 对盐水虾表现出中等致死活性。我们提出α,β-不饱和六元内酯环是抗菌、细胞毒活性和杀虫活性的基本结构。首次报道了梓醇及其类似物的抗菌活性。进行了梓醇和g在Wistar大鼠体内的药代动力学。研究结果为梓内酯的进一步研究，特别是药物开发和结构优化提供了有价值的参考。