tributyl(2,4-pentadienyl)stannane | 87920-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributyl(2,4-pentadienyl)stannane
• 英文别名: penta-2,4-dienyltributyltin；tributylpentadienyltin；tributyl(penta-2,4-dienyl)stannane；1-tributyltin-2,4-pentadiene；Tributyl(penta-1,4-dien-3-yl)stannane；tributyl(penta-1,4-dien-3-yl)stannane
• CAS: 87920-24-9
• 化学式: C₁₇H₃₄Sn
• 分子量: 357.167
• InChiKey: GKUYGTNZSXSFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(2,4-pentadienyl)stannane 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-alloyahimbane
  参考文献：
  名称：

  Bicycloannulation of C=N Double Bonds through Organotin-Aided Three Component Coupling. A Short and Stereoselective Synthesis of (±)-allo-Berbane and (±)-allo-Yohimbane Systems

  摘要：

  有机锡辅助的 C=N 双键与 2,4-戊二烯基和 α,β-不饱和酰基的三组分偶联，然后发生分子内 Diels-Alder 反应，导致 C=N 双键高度立体选择性双环化，从而在一烧瓶操作中得到烯丙基苄基和烯丙基育亨烷体系。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.2161
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯化锡 、 lithium,penta-1,3-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tributyl(2,4-pentadienyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  Angeles Paz-Sandoval, Maria de los; Powell, Paul, Journal of Organometallic Chemistry, 1981, vol. 219, p. 81 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Addition of Allylic Stannanes to Aldehydes Catalyzed by BINAP•Ag(I) Complex
  作者：Akira Yanagisawa、Hiroshi Nakashima、Yoshinari Nakatsuka、Atsushi Ishiba、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.1129

  日期：2001.6

  Catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allylic trialkylstannanes was achieved with BINAP•AgOTf complex as catalyst. The chiral silver(I) catalyst was readily prepared by stirring an equimolar mixture of BINAP and silver(I) triflate in THF at room temperature. The allylation of a variety of aromatic and α,β-unsaturated aldehydes resulted in high yields and remarkable enantioselectivities

  以BINAP•AgOTf配合物为催化剂实现了醛与烯丙基三烷基锡烷的催化不对称烯丙基化反应。通过在室温下在 THF 中搅拌 BINAP 和三氟甲磺酸银 (I) 的等摩尔混合物，很容易制备手性银 (I) 催化剂。各种芳香醛和 α,β-不饱和醛的烯丙基化产生了高产率和显着的对映选择性。γ-取代的烯丙基锡烷如2-丁烯基三丁基锡烷和三烷基-2,4-戊二烯基锡烷的加成专门得到γ-加合物。无论双键的构型如何，在与 2-丁烯基三丁基锡烷的反应中也获得了高抗选择性。
• Convenient Radical<b><i>α</i></b>-Monoallylations of Carbonyl Compounds
  作者：Yoshihiko Watanabe、Tetsuo Yoneda、Tatsuya Okumura、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/bcsj.66.3030

  日期：1993.10

  Free radical allylations of α-seleno carbonyl compounds with tributyl-substituted 2,4-pentadienyltin, 2-methyl-2-propenyltin, 2-butenyltin, and 3-methyl-2-butenyltin, are described. Such successful C–C bond formations, in particular with the 2-butenyltin and the 3-methyl-2-butenyltin, are owing to the high reactivity of the α-carbon radical, generated from α-seleno carbonyl compounds, toward allylic tin compounds.

  描述了α-硒羰基化合物与三丁基取代的2,4-戊二烯基锡、2-甲基-2-丙烯基锡、2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的自由基烯丙基化反应。这种成功的C–C键形成，特别是与2-丁烯基锡和3-甲基-2-丁烯基锡的反应，得益于从α-硒羰基化合物生成的α-碳自由基对烯丙基锡化合物的高反应性。
• An Easy Access to Stereodefined 2-Pentenyltins by Partial Hydrogenation of 2,4-Pentadienyltins with Diazene
  作者：Yutaka Nishigaichi、Noriyuki Ishida、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/bcsj.67.274

  日期：1994.1

  Tributyl-(2-pentenyl)tins were readily prepared in high yield by hydrogenation of tributyl-(2,4-pentadienyl)tins with diazene generated from 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonohydrazide. The terminal double bond was selectively hydrogenated in the conjugated diene system. The stereochemistry of the internal double bond was completely retained.

  通过氢化三丁基-(2,4-戊二烯基)锡与由 2,4,6-三异丙基苯磺酰肼生成的重氮，很容易制备出高产率的三丁基-(2-戊烯基)锡。在共轭二烯体系中，末端双键被选择性氢化。内部双键的立体化学结构完全保留。
• Bicycloannulation of C=N Double Bonds through Organotin-Aided Three Component Coupling. A Short and Stereoselective Synthesis of (±)-<i>allo</i>-Berbane and (±)-<i>allo</i>-Yohimbane Systems
  作者：Ryohei Yamaguchi、Takashi Hamasaki、Kiitiro Utimoto、Sinpei Kozima、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/cl.1990.2161

  日期：1990.12

  Organotin-aided three component couplings of C=N double bonds with 2,4-pentadienyl and α,β-unsaturated acyl groups followed by intramolecular Diels–Alder reactions result in highly stereoselective bicycloannulation of the C=N double bonds to afford allo-berbane and allo-yohimbane systems in one-flask operation.

  有机锡辅助的 C=N 双键与 2,4-戊二烯基和 α,β-不饱和酰基的三组分偶联，然后发生分子内 Diels-Alder 反应，导致 C=N 双键高度立体选择性双环化，从而在一烧瓶操作中得到烯丙基苄基和烯丙基育亨烷体系。
• Half-Sandwich Ruthenium-Phosphine Complexes with Pentadienyl and Oxo- and Azapentadienyl Ligands
  作者：Amira Reyna-Madrigal、Anabel Moreno-Gurrola、Odilia Perez-Camacho、M. Elena Navarro-Clemente、Patricia Juárez-Saavedra、Marco A. Leyva-Ramirez、Atta M. Arif、Richard D. Ernst、M. Angeles Paz-Sandoval

  DOI：10.1021/om300657z

  日期：2012.10.22

  2)RuX(PPh3)2 [X = Cl, (2); H, (3)]. The steric congestion in 2 is most effectively relieved by formation of the cyclometalated complex (η5-CH2C(Me)CHC(Me)CH2)Ru(C6H4PPh2)(PPh3) (4). Addition of 1 equiv of PHPh2 to (η5-CH2CHCHCHCH2)RuCl(PPh3)2 (1) affords the chiral complex (η5-CH2CHCHCHCH2)RuCl(PPh3)(PHPh2) (5), while compound (η5-CH2C(Me)CHC(Me)CH2)RuCl(PPh3)(PHPh2)] (6) is directly obtained from

  的RuCl的治疗2（PPH 3）3和RuHCl（PPH 3）3与锡化合物CH 2 C（Me）的CHC（Me）的CH 2 SnMe 3，得到相应的非环状的戊二烯基半夹心（η 5 -CH 2 C（ Me）CHC（Me）CH 2）RuX（PPh 3）2 [X = Cl，（2）; H，（3）]。在空间拥塞2被最有效地通过形成的环金属化配合物（η缓解5 -CH 2 C（Me）的CHC（Me）的CH 2）的Ru（C 6H 4 PPh 2）（PPh 3）（4）。1个当量PHPh的加成2至（η 5 -CH 2 CHCHCHCH 2）的RuCl（PPH 3）2（1）得到手性络合物（η 5 -CH 2 CHCHCHCH 2）的RuCl（PPH 3）（PHPh 2）（5），而化合物（η 5 -CH 2 C（Me）的CHC（Me）的CH 2）的RuCl（PPH 3）（PHPh 2）]（6）直接由RuCl 2（PPh