methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoate | 150257-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoate
• 英文别名: methyl 12-azido-bis-N-Boc-4,9-diazadodecanoate；Methyl 3-[4-[3-azidopropyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 150257-20-8
• 化学式: C₂₁H₃₉N₅O₆
• 分子量: 457.571
• InChiKey: HICSXUQHBSEVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl spermate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929

文献信息

• An efficient synthesis of JSTX-3, a potent neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masayuki Matsushita、Takanori Kanemura、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie、Takashi Toki、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00660-z

  日期：1995.9

  JSTX-3 (Joro spider toxin-3) (1), a potent neurotoxin isolated from Joro spider (Nephila clavata), has been efficiently synthesized starting from 5-azido-1-N-Boc-pentylamine (11) via the convergent synthetic strategy in which the characteristic polyamine components of the toxin were effectively constructed by the use of two key azide intermediates.
• Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (<i>Nephila clavata</i>)
  作者：Masaaki Miyashita、Masayuki Matsushita、Hideaki Sato、Takashi Toki、Terumi Nakajima、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1993.929

  日期：1993.6

  The first synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a new neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata), has been achieved by employing two key azide intermediates for the incorporation of the characteristic polyamines of the toxin, cadaverine and spermidine.

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。