1-(4-methoxyphenyl)-penta-1,4-dien-3-one | 13278-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one；(1E)-1-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 13278-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SKPMKGXGASTHIA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 1-(4-methoxyphenyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 C₃₄H₃₀NOP 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的异二烯丙二腈与活化二烯的不对称形式[4 + 2]串联环化：多立体螺环氧基吲哚的对映选择性合成。

  摘要：

  已开发出双功能手性膦催化剂催化的异亚乙基丙二腈和活化的二烯之间的第一个高度对映选择性的正式[4 + 2]串联环化反应，可高收率和出色的光学纯度产生多立体异构螺环式吲哚。该反应是通过串联的Rauhut-Currier / Michael / Rauhut-Currier反应序列完成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301070

文献信息

• [EN] CURCUMIN ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CURCUMINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2012021692A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Curcumin analogs and methods of use thereof are provided.

  提供了姜黄素类似物及其使用方法。
• Tandem Aza-Michael-Aldol Reactions: One-Pot Synthesis of Functionalized Piperidine Derivatives
  作者：Fu-Ping Huang、Zhen-Wen Dong、Hai-Rui Zhang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1002/jhet.1750

  日期：2014.3

  A series of novel functionalized piperidine derivatives were conveniently prepared by three‐component tandem aza‐Michael–Aldol reactions of α,β‐unsaturated enones with substituted sulfonamides in the presence of DBU. The structures of the compounds synthesized were characterized by spectral data and X‐ray crystal diffraction.

  在DBU存在下，通过α，β-不饱和烯酮的三组分串联aza-Michael-Aldol反应与取代的磺酰胺方便地制备了一系列新颖的功能化哌啶衍生物。合成的化合物的结构通过光谱数据和X射线晶体衍射进行表征。
• Reductive Aldol Coupling of Divinyl Ketones via Rhodium-Catalyzed Hydrogenation:  syn-Diastereoselective Construction of β-Hydroxyenones
  作者：Soo Bong Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol0624023

  日期：2006.11.1

  Catalytic hydrogenation of divinyl ketones 1a and 1e in the presence of diverse aldehydes 2a-e at ambient temperature and pressure using cationic rhodium catalysts ligated by tri-2-furyl phosphine enables formation of aldol products 3a-e and 5a-e, respectively, with high levels of syn diastereoselection. Through an assay of counterions (Rh(COD)(2)X), Rh(COD)(2)SbF6 is identified as the optimum precatalyst for reductive aldol couplings of this type. For para-substituted styryl vinyl ketones 1b-e, a progressive increase in isolated yield is observed for electron-releasing para substituents.