(4aS,6aR,11aR,11bS)-methyl-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11bdecahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate | 849669-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4aS,6aR,11aR,11bS)-methyl-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11bdecahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate
• 英文别名: dimethylpelorol；methyl (4aS,6aR,11aR,11bS)-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,11,11a-octahydrobenzo[a]fluorene-7-carboxylate
• CAS: 849669-58-5
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: RJLWESXYIIHVFK-BWSHLYMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,11aR,11bS)-methyl-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11bdecahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate 在 三碘化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61.6%的产率得到(-)-pelorol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚及其类似物的合成及其对磷脂酰肌醇3-激酶的抑制作用。

  摘要：

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。

  DOI：

  10.3390/md14060118
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-(+)-2-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-naphthalen-1-aldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 叔丁基锂 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 (4aS,6aR,11aR,11bS)-methyl-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11bdecahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pelorol及其类似物的合成：肌醇5-磷酸酶SHIP的激活剂。

  摘要：

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。

  DOI：

  10.1021/ol047316m

文献信息

• Synthesis of Pelorol and Its Analogs and Their Inhibitory Effects on Phosphatidylinositol 3-Kinase
  作者：Yongjie Luo、Huixuan Chen、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.3390/md14060118

  日期：——

  important sources of new lead compounds. Pelorol is a natural product isolated from marine organisms that possesses a novel structure with high bioactivity. In this paper, the synthesis of pelorol has been completed, and the synthesis of some intermediates has been optimized and scaled up. Five pelorol analogs have also been prepared. Preliminary biological activity testing demonstrated that compounds 5

  海洋生物中有许多具有新颖结构和独特生理功能的生物活性物质。这些物质是新的铅化合物的重要来源。Pelorol是从海洋生物中分离出来的天然产物，具有一种具有高生物活性的新型结构。本文已完成了对邻苯三酚的合成，并对某些中间体的合成进行了优化和扩大规模。还制备了五种波洛洛类似物。初步的生物活性测试表明，化合物5和6可能是潜在的癌症治疗先导化合物。
• Concise synthesis of marine natural products smenodiol and (−)-pelorol
  作者：Yun-Fei Cheng、Hui-Jing Li、Xiao-Bo Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1080/14786419.2021.2023871

  日期：——

  Abstract A facile synthesis of marine natural product smenodiol has been achieved in 23.2% overall yield within 8 steps from readily available starting materials, which facilitates a concise synthesis of the marine natural product (−)-pelorol by employing a TMSOTf-mediated Friedel-Crafts reaction with a methyl ester in the aryl as the key step.

  摘要 使用容易获得的起始材料，在 8 个步骤内以 23.2% 的总收率轻松合成海洋天然产物 smenodiol，这有助于通过采用 TMSOTf 介导的 Friedel-Crafts 反应简明合成海洋天然产物 (−)-pelorol以芳基中的甲酯为关键步骤。
• Synthesis of Pelorol and Analogues:  Activators of the Inositol 5-Phosphatase SHIP
  作者：Lu Yang、David E. Williams、Alice Mui、Christopher Ong、Gerald Krystal、Rob van Soest、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/ol047316m

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A screening program designed to find new antiinflammatory agents has identified the sponge meroterpenoid pelorol (1) as an in vitro activator of the inositol-5-phosphatase SHIP. Pelorol (1) and several functional group analogues have been synthesized from sclareolide (4).

  [反应：见正文]一种旨在寻找新的抗炎药的筛选程序已将海绵类金属萜类佩洛尔（1）鉴定为肌醇5磷酸酶SHIP的体外活化剂。从香紫苏内酯（4）合成了Pelorol（1）和几种官能团类似物。
• Facile Synthesis and First Antifungal Exploration of Tetracyclic Meroterpenoids: (+)-Aureol, (−)-Pelorol, and Its Analogs
  作者：Shengxin Sun、Xiaodan He、Juan Yang、Xia Wang、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00037

  日期：2024.4.26

  As an important bioactive molecular backbone, drimane meroterpenoids have drawn a great deal of attention from both pharmacologists and chemists. Inspired by the prevalidated success of conformational restriction in the discovery of novel pharmaceutical leads, two distinct tetracyclic drimane meroterpenoids, (−)-pelorol and (+)-aureol, were synthesized from the inexpensive starting material (−)-sclareol

  作为一种重要的生物活性分子骨架，杜马烷类萜引起了药理学家和化学家的广泛关注。受构象限制在发现新型药物先导物中预先验证的成功的启发，通过 10 和 8 从廉价的起始材料 (-)-香紫苏醇合成了两种不同的四环二甲基苯萜类化合物 (-)-pelorol 和 (+)-aureol。总产率分别为 5.6% 和 5.4%。温和的条件、操作设施和可扩展性不仅使天然产物本身及其模拟物的合成和生物探索成为可能。首次农化探索表明(−)-pelorol和(+)-aureol对立枯丝核菌具有良好的抗真菌活性，EC 50值分别为7.7和6.9 μM。这表明四环二甲基亚萜类化合物是发现抗真菌先导化合物的有价值的模型。