3,4-Dimethoxy-5-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester | 143999-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Dimethoxy-5-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 143999-13-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: ADICPGUNWSKCMJ-QYXIYQDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-5-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到(4aS,6aR,11aR,11bS)-methyl-9,10-dimethoxy-4,4,6a,11b-tetramethyl-2,3,4,4a,5,6,6a,11,11a,11bdecahydro-1H-benzo[a]fluorene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物smenodiol和(−)-pelorol的简明合成

  摘要：

  摘要 使用容易获得的起始材料，在 8 个步骤内以 23.2% 的总收率轻松合成海洋天然产物 smenodiol，这有助于通过采用 TMSOTf 介导的 Friedel-Crafts 反应简明合成海洋天然产物 (−)-pelorol以芳基中的甲酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2023871
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4,5-dimethoxybenzoate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-Dimethoxy-5-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物smenodiol和(−)-pelorol的简明合成

  摘要：

  摘要 使用容易获得的起始材料，在 8 个步骤内以 23.2% 的总收率轻松合成海洋天然产物 smenodiol，这有助于通过采用 TMSOTf 介导的 Friedel-Crafts 反应简明合成海洋天然产物 (−)-pelorol以芳基中的甲酯为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.2023871

文献信息

• The structures and stereochemistry of cytotoxic sesquiterpene quinones from dactylospongia elegans
  作者：Jaime Rodríguez、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera、Barbara M. Peters、Leif M. Abrell、Phillip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80012-0

  日期：1992.1

  The cytotoxicity of a crude extract from Dactylospongia elegans stimulated a search for the active constituents. The structures and absolute stereochemistry are elucidated for four new 9, 11,18, 19, and thirteen previously described compounds, 3, 4, 6a, 7, 8, 10, 12 - 17, 21. These compounds were isolated from collections of D. elegans obtained from three different Indo-Pacific regions, Fiji, Papua

  线虫（Dactylospongia elegans）粗提物的细胞毒性刺激了对活性成分的寻找。的结构和绝对立体化学被阐明为四个新的9，11,18，19，和13先前所描述的化合物，3，4，图6a，7，8，10，12 - 17，21。这些化合物是从斐济，巴布亚新几内亚和泰国三个不同的印度太平洋地区获得的秀丽线虫的集合中分离出来的。与其他海绵或海藻相比，该物种似乎更详细地描述了混合生物发生倍半萜烯-氢醌（-醌）代谢产物。三种化合物，4,9，和13，分别为有效的（IC 50小于1μg/ mL）。醌环对于这种体外活性似乎是必不可少的。
• 一种海洋天然产物smenodiol的合成方法
  申请人：威海海洋生物医药产业技术研究院有限公司

  公开号：CN109096114B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本专利涉及一种海洋天然产物smenodiol的合成方法，属于化学合成领域。本发明以香紫苏腙和3‑碘‑4,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯为原料，经过香紫苏腙与3‑碘‑4,5‑二甲氧基苯甲酸甲酯的钯催化偶联反应构建出smenodiol的骨架，通过还原、脱水、脱甲基最终合成天然产物smenodiol。本发明具有步骤经济性好、操作简便、适合工业化生产等特点。
• Concise synthesis of marine natural products smenodiol and (−)-pelorol
  作者：Yun-Fei Cheng、Hui-Jing Li、Xiao-Bo Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1080/14786419.2021.2023871

  日期：——

  Abstract A facile synthesis of marine natural product smenodiol has been achieved in 23.2% overall yield within 8 steps from readily available starting materials, which facilitates a concise synthesis of the marine natural product (−)-pelorol by employing a TMSOTf-mediated Friedel-Crafts reaction with a methyl ester in the aryl as the key step.

  摘要 使用容易获得的起始材料，在 8 个步骤内以 23.2% 的总收率轻松合成海洋天然产物 smenodiol，这有助于通过采用 TMSOTf 介导的 Friedel-Crafts 反应简明合成海洋天然产物 (−)-pelorol以芳基中的甲酯为关键步骤。