(2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(prop-2-enyl)pentan-3-ol | 651020-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(prop-2-enyl)pentan-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 651020-30-3
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 488.742
• InChiKey: LFWIIBRICHHHSZ-POURPWNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(prop-2-enyl)pentan-3-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Dowex 50*8 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-3-[[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-2,3,5-trideoxy-D-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在3'和5'位置同源的核苷类似物的直接合成

  摘要：

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基

  DOI：

  10.1002/hlca.200390243
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-5-(benzyloxy)-1-[[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy]-2-(prop-2-enyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在3'和5'位置同源的核苷类似物的直接合成

  摘要：

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -{{[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基

  DOI：

  10.1002/hlca.200390243

文献信息

• A Direct Synthesis of Nucleoside Analogs Homologated at the 3′- and 5′-Positions
  作者：Jürgen Schmidt、Bernd Eschgfäller、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.200390243

  日期：2003.9

  homologated at the 3′- and 5′-positions. This route, applicable to both the D- and L-enantiomeric forms, is suitable for the preparation of monomeric bis-homonucleosides needed for the synthesis of oligonucleotide analogs. It begins with the known monobenzyl ether 3 of pent-2-yne-1,5-diol, which is reduced to alkenol 4. Sharpless asymmetric epoxidation of 4, followed by opening of the epoxide 5 with allylmagnesium

  提出了一条新的路线来制备在3'和5'位置同源的核苷类似物。该途径适用于D-和L-对映体形式，适用于制备合成寡核苷酸类似物所需的单体双同核苷。从已知的戊-2-炔-1,5-二醇单苄基醚3还原为烯醇4。夏普勒斯的不对称环氧化4，随后环氧化物的开口5与烯丙基溴化镁，给人二醇的混合物6和7。保护伯醇作为甲硅烷基醚，然后用OsO 4和NaIO 4处理，然后在MeOH中加入弱酸，然后还原，得到（2 R，3 R）[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基}四氢-2-（2-羟乙基）-5-甲氧基呋喃（=甲基3 -[（（叔丁基）二苯基甲硅烷基]氧基}甲基} -2,3,5-三苯氧基-α / β -D-赤型-六呋喃糖苷；10）（方案1）。借助于三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯将保护的核碱基添加到该骨架中（方案2）。的Ô甲苯甲酰（2-MEC 6 ħ 4 CO）和p -anisoyl（4- MeOC 6 ħ 4CO）基