5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indole | 666841-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(pentafluorosulfanyl)-1H-indole；pentafluoro(1H-indol-5-yl)-λ6-sulfane
• CAS: 666841-01-6
• 化学式: C₈H₆F₅NS
• 分子量: 243.2
• InChiKey: REBNKTWHBDWXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indole 在 四氯化钛 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.66h， 生成 2-bromo-2-(4-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUND DERIVATIVES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE

  摘要：

  本发明涉及替代吲哚化合物，使用该化合物预防或治疗登革病毒感染的方法，并且还涉及将该化合物用作药物，更好地用作治疗或预防登革病毒感染的药物。本发明还涉及药物组合物或混合制剂的化合物，以及用作药物的组合物或制剂，更好地用于预防或治疗登革病毒感染。该发明还涉及化合物的制备过程。

  公开号：

  WO2017167952A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(无氟硫代)苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVELLES PYRIDINONES BICYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  所述化合物及其药用可接受的盐已被披露，其中这些化合物具有规范中定义的 Formula I 的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。

  公开号：

  WO2015049616A1

文献信息

• Synthesis of Pentafluorosulfanyl-Containing Indoles and Oxindoles
  作者：Petr Beier、George Iakobson、Martin Pošta

  DOI：10.1055/s-0032-1318452

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution (VNS) of 3- and 4-nitro(pentafluorosulfanyl)benzenes with phenoxyacetonitrile followed by catalytic hydrogenation provided a two-step, atom-economical synthetic route to 6- and 5-(pentafluoro-sulfanyl)­1 H ­indoles. The VNS reaction with chloromethyl phenyl sulfone, nitro group reduction, imine formation, and base-induced cyclization gave efficient access to 2-aryl

  3-和4-硝基（五氟硫烷基）苯与苯氧基乙腈的替代亲核取代（VNS）随后催化氢化为6-和5-（五氟硫烷基）1 H吲哚提供了两步、原子经济的合成路线。VNS 与氯甲基苯砜、硝基还原、亚胺形成和碱诱导的环化反应可以有效地获得 2-芳基取代的 6-和 5-（五氟硫烷基）-1 H-吲哚。最后，VNS 与氯乙酸乙酯和硝基还原反应，然后进行热环化（内酰胺形成），得到含 SF 5 的羟吲哚。证明了它们转化为 2-卤代 SF 5 -吲哚。
• NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20160229847A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula II as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明揭示了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物具有规定在规范中的II式结构。还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• WO2023/77127
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDINONES BICYCLIQUES UTILISÉES COMME MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2015049616A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐已被披露，其中这些化合物具有规范中定义的 Formula I 的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也已被披露。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUND DERIVATIVES AS DENGUE VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017167952A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present invention concerns substituted indole compounds, methods to prevent or treat dengue viral infections by using said compounds and also relates to said compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent dengue viral infections. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of dengue viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及替代吲哚化合物，使用该化合物预防或治疗登革病毒感染的方法，并且还涉及将该化合物用作药物，更好地用作治疗或预防登革病毒感染的药物。本发明还涉及药物组合物或混合制剂的化合物，以及用作药物的组合物或制剂，更好地用于预防或治疗登革病毒感染。该发明还涉及化合物的制备过程。