(2S,3R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-hexane-1,3,5-triol | 102614-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-hexane-1,3,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2,4-dimethylhexane-1,3,5-triol
• CAS: 102614-37-9
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: UMLHBWRZTHHFDX-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-hexane-1,3,5-triol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,4-dimethyl-1,5-hexanediol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的逆合成和合成化学。C（1）–C（20）和C（21）–C（38）片段的合成和38元大环的构建

  摘要：

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。

  DOI：

  10.1039/c39860000413
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-methyl-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-methylhept-6-en-2(S)-ol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-2,4-Dimethyl-hexane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸在无环立体选择性合成中。两性霉素B的合成研究

  摘要：

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al

  DOI：

  10.1021/ja00276a040

文献信息

• Total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C and its biological evaluation
  作者：Bodugam Mahipal、Ashita Singh、Ramesh Ummanni、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/c3ra42127a

  日期：——

  The total synthesis of 5-epi-Torrubiellutin C is described in a fully stereocontrolled manner and linear sequence involving high yielding steps. The synthetic strategy involves the dicyclohexylboron chloride mediated Paterson's aldol protocol, Horner–Emmons olefination, TiCl4 mediated syn-aldol reaction and ring closing metathesis (RCM) as the key steps. Furthermore, the resultant epimer was evaluated

  以完全立体控制的方式描述了5- Epi -Torrubiellutin C的总合成，并涉及涉及高产步骤的线性序列。合成策略涉及关键步骤，其中包括二环己基氯化硼介导的帕特森氏醇醛规程，霍纳-埃蒙斯烯化，TiCl 4介导的顺-醇醛反应和闭环复分解（RCM）。此外，评估了所得的差向异构体对DU145（前列腺），MCF-7（乳腺癌）和A549（肺癌）癌细胞系的细胞毒性，结果表明，5- Epi- Torrubiellutin C与天然的产品一样好。生物测定。
• Synthesis of C3–C21 Segment of Aflastatin A Using Remote Asymmetric Induction Reactions
  作者：Sawato Murakoshi、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04008

  日期：2019.2.1

  was constructed in seven steps including the stereoselective vinylogous Mukaiyama alkylation, while the C9–C15 segment and the C16–C21 segment were synthesized using the vinylogous Mukaiyama aldol reaction in seven and eight steps, respectively.

  阿司他汀A的C3-C21区段是通过将三个区段（包括C3-C8区段，C9-C15区段和C16-C21区段）融合而合成的。每个片段都是通过大范围立体控制策略由具有手性助剂的乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛合成的。C3–C8片段通过七个步骤构建，包括立体选择性乙烯基类Mukaiyama烷基化反应，而C9–C15片段和C16–C21片段分别通过乙烯基类Mukaiyama Aldol反应分七个步骤和八个步骤合成。
• Retrosynthetic and synthetic chemistry on amphotericin B. Synthesis of C(1)–C(20) and C(21)–C(38) fragments and construction of the 38-membered macrocycle
  作者：K. C. Nicolaou、T. K. Chakraborty、R. A. Daines、N. S. Simpkins

  DOI：10.1039/c39860000413

  日期：——

  For the first time, amphotericin B (I) has been successfully derivatized and degraded to intermediates that have been converted into compounds (II)[C(1)–C(20) fragment] and (III)[C(21)–C(38) fragment], projected as major key intermediates for a total synthesis; methods have been developed for the coupling of fragments (II) and (III) to give the ketophosphonate–aldehyde (28) and for the cyclization

  首次将两性霉素B（I）成功衍生并降解为中间体，这些中间体已转化为化合物（II）[C（1）–C（20）片段]​​和（III）[C（21）–C （38）片段]，预计将作为总合成的主要关键中间体；已经开发出了一些方法来偶联片段（II）和（III），得到酮膦酸酯-醛（28），并将该前体环化成38元大环庚烯酮（29），产率为70-80％。
• L-Aspartic acid in acyclic stereoselective synthesis. Synthetic studies on amphotericin B
  作者：Glenn J. McGarvey、J. Michael. Williams、Roger N. Hiner、Yoshio. Matsubara、Taeboem. Oh

  DOI：10.1021/ja00276a040

  日期：1986.8

  Synthese du fragment C21-C37 de l'amphotericine B, le t-butyldimethylsiloxy-15 dimethyl-14,16 methoxyethoxymethoxy-17 octadecaene-2,4,6,8,10,12 al

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al