17α-Aethyl-pregnen-(4)-dion-(3,20) | 1048-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Aethyl-pregnen-(4)-dion-(3,20)
• 英文别名: 17α-Ethyl-progesteron；17α-Ethylprogesteron；17-Aethyl-progesteron；17-Ethylpregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1048-01-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: BDFDXZCXSWHAAH-DTILQVPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Aethyl-pregnen-(4)-dion-(3,20) 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 17α-Ethyl-4,6-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  6-取代-6-脱氢-17-烷基孕酮：高活性口服孕激素

  摘要：

  描述了一系列 6-氯-6-脱氢-17-烷基孕酮、6-脱氢-17-乙基孕酮的 6-氟和 6-甲基衍生物和 6-氯-1,6-双脱氢孕酮的制备。讨论了这些和其他 17-烷基-孕酮衍生物的口服孕激素活性。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(63)80095-1
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 17α-Aethyl-pregnen-(4)-dion-(3,20)
  参考文献：
  名称：

  17烷基化孕酮系列的新合成与结构活性关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a019

文献信息

• C-1-dehydrogenation of steroids by spores of septomyxa affinis
  作者：Kartar Singh、S.K. Sehgal、Claude Vezina

  DOI：10.1016/0039-128x(63)90028-x

  日期：1963.11

  C-1-dehydrogenation of steroids by fusaria. Since then, the reaction has been reported with a large number of microorganisms2–5. With fusaria1, Streptomyces lavendulae 2, Cylindrocarpon radicicola 2, Septomyxa affinis 6 and many other microorganisms investigated (using vegetative growth) C-1-dehydrogenation was often accompanied by the oxidative degradation of C-17 side chain, Transformation of steroids with microbial

  摘要 Vischer 和 Wettstein 1 在 1953 年观察到镰刀菌对类固醇的 C-1-脱氢作用。从那时起，已经报道了大量微生物的反应2-5。对于 fusaria1、Streptomyces lavendulae 2、Cylindrocarpon radicicola 2、Septomyxa affinis 6 和许多其他研究的微生物（使用营养生长），C-1-脱氢通常伴随着 C-17 侧链的氧化降解，类固醇与微生物孢子的转化具有之前已经描述过7,8。在本通讯中，我们描述了由 Septomyxa affinis ATCC 6757 的孢子对孕烷系列的一些类固醇进行 C-1-脱氢，以及类固醇分子中的 17α-烷基取代基对侧链降解的影响。
• 17.alpha.-Ethyl-20.alpha.- and -20.beta.-dihydroprogesterones and other 17.alpha.-ethyl-substituted pregnanes as potential contragestational agents
  作者：Ramesh M. Kanojia、Paul Ostrowski、Do Won Hahn、George Allen、John L. McGuire

  DOI：10.1021/jm00245a020

  日期：1975.11

  ed analogs of the 2 epimeric 20-dihydroprogesterones, allopregnanedione and pregn-5-ene-3,20 dione are presented. The compounds were administered orally to 5 rats on Days 1-6 of gestation for studies related to effects on implantation or on Days 9-12 of gestation for studies related to drug effects on pregnancy after implantation. Postmortem examination was carried out between Day 14 and Day 21 of

  合成了两种差向异构体20-二氢孕酮和异戊二烯酮和pregn-5-ene-3,20-二酮的17α-乙基取代的类似物，并评估了它们在大鼠中可能的口服避孕（性交后抗生育）活性。该化合物尽管在体外与孕激素受体牢固结合，但在体内植入前以10 mg / kg失活，植入后以40 mg / kg失活。在大鼠中研究了17alpha-20alpha-和20beta-dihydrogesterones和其他17alpha-乙基取代的孕烷作为潜在的避孕药，并合成了2个差向异构20-dihydroprogesterones，allopregnanedione和pregn-5的17个alpha-乙基取代的类似物。介绍了-ene-3,20二酮。在妊娠第1-6天对5只大鼠口服给药该化合物，以研究与对植入的影响有关；在妊娠第9-12天，将该化合物对与药物对植入后妊娠的影响有关。在妊娠的第14天至第21天之间进行验尸。该化合
• The formation of steroid enolate anions by reductive procedures
  作者：M.J. Weiss、R.E. Schaub、G.R. Allen、J.F. Poletto、V. Pidacks、R.B. Conrow、C.J. Coscia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93223-5

  日期：1964.1
• PROGESTATIONALLY ACTIVE STEROIDS
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP0152429B1

  公开（公告）日：1989-10-11
• New Synthesis and Structure Activity Relationship in the 17-Alkylated Progesterone Series
  作者：R. Deghenghi、C. Revesz、R. Gaudry

  DOI：10.1021/jm00339a019

  日期：1963.5