S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2,2-diphenylethanethioate | 1356496-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2,2-diphenylethanethioate
• 英文别名: diphenyl-thioacetic acid S-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester；S-(9H-fluoren-9-ylmethyl) 2,2-diphenylethanethioate
• CAS: 1356496-23-5
• 化学式: C₂₈H₂₂OS
• 分子量: 406.548
• InChiKey: STVVVZPFUQIKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2,2-diphenylethanethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 N-diphenylacetyl-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis

  摘要：

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14724b
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl thioacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2,2-diphenylethanethioate
  参考文献：
  名称：

  超越二元：使用多片段动力学目标引导合成方法快速鉴定蛋白质-蛋白质相互作用调节剂

  摘要：

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00108

文献信息

• Sulfo-click reaction via in situ generated thioacids and its application in kinetic target-guided synthesis
  作者：Niranjan Kumar Namelikonda、Roman Manetsch

  DOI：10.1039/c1cc14724b

  日期：——

  Herein, we describe a practical, one-pot variant of the sulfo-click reaction, in which 9-fluorenylmethyl-protected thioesters are rapidly deprotected and reacted further with sulfonylazides to give N-acyl sulfonamides.

  在此，我们描述了一种实用的硫-点击反应单锅变体，其中带有9-芴基甲基保护的硫酯迅速去保护，并与磺酰叠氮物进一步反应，生成N-酰基磺酰胺。
• Going beyond Binary: Rapid Identification of Protein–Protein Interaction Modulators Using a Multifragment Kinetic Target-Guided Synthesis Approach
  作者：Katya Nacheva、Sameer S. Kulkarni、Mintesinot Kassu、David Flanigan、Andrii Monastyrskyi、Iredia D. Iyamu、Kenichiro Doi、Megan Barber、Niranjan Namelikonda、Jeremiah D. Tipton、Prakash Parvatkar、Hong-Gang Wang、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00108

  日期：——

  Kinetic target-guided synthesis (KTGS) is a powerful screening approach that enables identification of small molecule modulators for biomolecules. While many KTGS variants have emerged, a majority of the examples suffer from limited throughput and a poor signal/noise ratio, hampering reliable hit detection. Herein, we present our optimized multifragment KTGS screening strategy that tackles these limitations

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。