3-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-5,8-dione | 375822-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-5,8-dione
• 英文别名: (7-Methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl) acetate
• CAS: 375822-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: LXMHVWZJHIDFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 5'-hydroxy-7,3',7'-trimethoxy-1,2,3,4,2',3',4',5'-octahydro-1'H-[3,5']bi[cyclopent[b] indolyl]-5,8,8'-trione 、 3'-acetoxy-5'-hydroxy-7,7'-dimethoxy-1,2,3,4,2',3',4',5'-octahydro-1'H-[3,5']bi[cyclopent[b] indolyl]-5,8,8'-trione
  参考文献：
  名称：

  在DNA主沟处的识别和切割。

  摘要：

  设计并评估了基于吲哚的叠氮基烯亚胺和环戊[b]吲哚甲基化物种类的DNA识别剂。识别过程涉及在主要沟槽中的选择性烷基化或插入相互作用。DNA切割是由于磷酸酯主链烷基化（水解切割）和N（7）-烷基化（哌啶切割）所致。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了乙亚胺的形成和结局。氮丙啶基烯亚胺特异性地使DNA的N（7）位烷基化，从而使氮丙啶基烷基化中心指向烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。乙胺亚胺形成二聚体和三聚体，它们似乎可以识别多达三个碱基对的DNA。环戊[b]吲哚醌甲基化物可识别3'-GT-5' 对鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧进行测序和烷基化，导致这些碱基的水解去除。总之，描述了新型的DNA识别剂，并说明了13C富集和13C NMR在研究DNA烷基化反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00219-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole-5,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-acetoxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indol-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  在DNA主沟处的识别和切割。

  摘要：

  设计并评估了基于吲哚的叠氮基烯亚胺和环戊[b]吲哚甲基化物种类的DNA识别剂。识别过程涉及在主要沟槽中的选择性烷基化或插入相互作用。DNA切割是由于磷酸酯主链烷基化（水解切割）和N（7）-烷基化（哌啶切割）所致。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了乙亚胺的形成和结局。氮丙啶基烯亚胺特异性地使DNA的N（7）位烷基化，从而使氮丙啶基烷基化中心指向烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。乙胺亚胺形成二聚体和三聚体，它们似乎可以识别多达三个碱基对的DNA。环戊[b]吲哚醌甲基化物可识别3'-GT-5' 对鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧进行测序和烷基化，导致这些碱基的水解去除。总之，描述了新型的DNA识别剂，并说明了13C富集和13C NMR在研究DNA烷基化反应中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00219-x

文献信息

• Recognition and cleavage at the DNA major groove
  作者：E Skibo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00219-x

  日期：2001.9

  recognition process involved either selective alkylation or intercalating interactions in the major groove. DNA cleavage resulted from phosphate backbone alkylation (hydrolytic cleavage) and N(7) -alkylation (piperidine cleavage). The formation and fate of the eneimine was studied using enriched 13C NMR spectra and X-ray crystallography. The aziridinyl eneimine specifically alkylates the N(7) position

  设计并评估了基于吲哚的叠氮基烯亚胺和环戊[b]吲哚甲基化物种类的DNA识别剂。识别过程涉及在主要沟槽中的选择性烷基化或插入相互作用。DNA切割是由于磷酸酯主链烷基化（水解切割）和N（7）-烷基化（哌啶切割）所致。使用富集的13C NMR光谱和X射线晶体学研究了乙亚胺的形成和结局。氮丙啶基烯亚胺特异性地使DNA的N（7）位烷基化，从而使氮丙啶基烷基化中心指向烷基化碱基的3'-或5'-磷酸。乙胺亚胺形成二聚体和三聚体，它们似乎可以识别多达三个碱基对的DNA。环戊[b]吲哚醌甲基化物可识别3'-GT-5' 对鸟嘌呤N（7）和胸腺嘧啶6-羰基氧进行测序和烷基化，导致这些碱基的水解去除。总之，描述了新型的DNA识别剂，并说明了13C富集和13C NMR在研究DNA烷基化反应中的用途。