16β,17β-epoxy-17-isopregn-5-en-3β-ol-20-one | 1922-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β,17β-epoxy-17-isopregn-5-en-3β-ol-20-one
• 英文别名: 16β,17-epoxy-3β-hydroxy-17βH-pregn-5-en-20-one；16β,17-Epoxy-3β-hydroxy-17βH-pregn-5-en-20-on；16beta,17-Epoxy-3beta-hydroxy-17alpha-pregn-5-en-20-one；1-[(1R,2S,4S,6R,7S,10S,11R,14S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanone
• CAS: 1922-49-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UQVIXFCYKBWZPJ-YRQPXTNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β,17β-epoxy-17-isopregn-5-en-3β-ol-20-one 在 吡啶 、 乙酸铵 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Δ⁵-pregnene-3β,16β,20(R)-triol
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a071
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 高氯酸 、 sodium iodide dihydrate 、 水 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 16β,17β-epoxy-17-isopregn-5-en-3β-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体1,3,4-噻二嗪：雄激素受体阳性前列腺癌22Rv1细胞的合成和生物学评估。

  摘要：

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103142

文献信息

• New synthetic corticosteroids inhibit Epstein–Barr virus release
  作者：Andrei G. Malykh、Andrey R. Pavlov、Alexander V. Komkov、Yulia A. Volkova、Leonid G. Menchikov、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.09.025

  日期：2021.9

  Novel spiroandrostene-17,6'-[1,3,4]thiadiazines obtained by synthesis from 16βββ,17βββ-epoxy-17-isopregn-5-en-3βββ-ol-20-one and N-aryl-2-hydrazino-2-thioxoacetamide efficiently inhibited the release of Epstein–Barr virus from cells carrying the virus in culture. Other studied steroids, such as Spirolactone, Digitonin, Diosgenin, and Hecogenin were inactive. DMSO alone was found to inhibit the virus

  通过由 16βββ,17βββ-epoxy-17-isopregn-5-en-3βββ-ol-20-one 和N -aryl -2-hydrazino-合成获得的新型螺雄甾烯-17,6'-[1,3,4]噻二嗪- 2-硫代乙酰胺有效地抑制了 Epstein-Barr 病毒从培养中携带病毒的细胞中的释放。其他研究的类固醇，如螺内酯、洋地黄皂苷、薯蓣皂苷元和 Hecogenin 是无活性的。发现单独的 DMSO 也能抑制病毒释放，这很可能是因为细胞膜的特性发生了变化。新型类固醇、螺内酯和大多数类似物不显示或显示低细胞毒性，而洋地黄皂苷产生显着的毒性作用。
• Novel steroidal 1,3,4-thiadiazines: Synthesis and biological evaluation in androgen receptor-positive prostate cancer 22Rv1 cells
  作者：Anna S. Komendantova、Alexander M. Scherbakov、Alexander V. Komkov、Viktoriya V. Chertkova、Alexey O. Gudovanniy、Elena I. Chernoburova、Danila V. Sorokin、Yaraslau U. Dzichenka、Valerii Z. Shirinian、Yulia A. Volkova、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103142

  日期：2019.10

  A flexible approach to previously unknown spirofused and linked 1,3,4-thiadiazine derivatives of steroids with selective control of heterocyclization patterns is disclosed. (N-Arylcarbamoyl)spiroandrostene-17,6′ [1,3,4]thiadiazines and (N-arylcarbamoyl)17-[1′,3′,4′]thiadiazine-substituted androstenes, novel types of heterosteroids, were prepared from 16β,17β-epoxypregnenolone and 21-bromopregna-5,16-dien-20-one

  公开了一种对甾体的以前未知的螺合的和连接的1,3,4-噻二嗪衍生物具有选择性控制杂环化模式的灵活方法。（N-芳基氨基甲酰基）螺雄甾烯17,6'[1,3,4]噻二嗪和（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮是由新型杂类固醇制备的16 β，17 β -epoxypregnenolone和21 bromopregna -5,16-二烯-20-酮在良好至高产率通过用草氨酸硫代酰肼的治疗。筛选合成的化合物对人雄激素受体阳性前列腺癌细胞系22Rv1的抗增殖活性。大部分（N-芳基氨基甲酰基）17- [1'，3'，4']噻二嗪取代的雄烯酮显示出 比抗雄激素比卡鲁胺更好的抗增殖能力（IC 50 = 2.1–6.6 µM）。 在研究的系列中，IC 50 = 3.0μM的化合物7d和IC 50  = 2.1μM的化合物7j被证明是活性最高的。铅合成的化合物7j下调22Rv1细胞中AR
• Steroids. LXXVII.¹ Synthesis and Reactions of 16β-Oxygenated Pregnan-20-one Derivatives
  作者：Bjarte Löken、S. Kaufmann、G. Rosenkranz、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01589a071

  日期：1956.4