2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1H-indole | 58697-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(3'-methyl-4'-methoxy-phenyl)-indole
• CAS: 58697-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD05224924
• 分子量: 237.301
• InChiKey: DJJHGWVHJAQWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1H-indole 在 溴 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 丙炔酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 dimethyl 2-(bromomethyl)-2'-(4-methoxy-3-methylphenyl)spiro[cyclopentane-1,3'-indole]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2诱导的吲哚级联环化和脱芳构化用于高效合成碘化和乙烯基螺吲哚

  摘要：

  螺吲哚啉骨架是一种特殊的杂环基序，广泛存在于众多吲哚生物碱中。在此，我们开发了一种无金属且环境友好的方法，用于吲哚衍生物的分子内级联环化和脱芳构化，以通过底物控制策略选择性地提供碘化和乙烯基螺吲哚。操作简单、条件温和、产量高，使该策略成为构建功能化螺吲哚支架的绿色且有吸引力的途径，可将其转化为各种有用的螺吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1gc02713a

文献信息

• Direct Conversion of 3-(2-Nitroethyl)-1H-Indoles into 2-(1H-Indol-2-yl)Acetonitriles
  作者：Alexander V. Aksenov、Nicolai A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Igor Yu. Grishin、Elena A. Sorokina、Allison Wenger、Michael Rubin

  DOI：10.3390/molecules26206132

  日期：——

  The recently discovered [4+1]-spirocyclization of nitroalkenes to indoles provided a convenient new approach to 2-(1H-indol-2-yl)acetonitriles. However, this reaction was complicated by the formation of inert 3-(2-nitroethyl)-1H-indole byproducts. Herein, we offer a workaround this problem that allows for effective transformation of the unwanted byproducts into acetonitrile target molecules.

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。
• Synthetic Studies toward 1,2,3,3a,4,8b-Hexahydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]indole Core. Unusual Fragmentation with 1,2-Aryl Shift
  作者：Alexander V. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Dmitrii A. Aksenov、Anna A. Aksenova、Nicolai A. Aksenov、Mezvah A. Nobi、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02753

  日期：2022.1.21

  2-aryl shift to afford 3-hydroxyindolin-2-ones. On the other hand, the reactions for N-alkyl derivatives of oxoindolines took the expected route by only providing 1,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo[3,2-b]indoles.

  研究了 2-(3-oxindolin-2-yl) 乙腈的碱辅助转化。出乎意料的是，具有未受保护的氮原子的底物的尝试反应伴随着 2-芳基乙腈的不寻常挤出，随后发生 1,2-芳基转移以提供 3-羟基二氢吲哚-2-酮。另一方面，氧代二氢吲哚的N-烷基衍生物的反应采取了预期的路线，仅提供1​​,2,3,3a,4,8b-六氢吡咯并[3,2- b ]吲哚。
• GALE D. J.; LIN J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 12, 2747-2751
  作者：GALE D. J.、 LIN J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4024155A
  申请人：——

  公开号：US4024155A

  公开（公告）日：1977-05-17
• US4096112A
  申请人：——

  公开号：US4096112A

  公开（公告）日：1978-06-20