3-(N-piperidino)-4-nitrotoluene | 104740-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(N-piperidino)-4-nitrotoluene
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-nitro-phenyl)-piperidine；1-(5-Methyl-2-nitro-phenyl)-piperidin；1-(5-Methyl-2-nitrophenyl)piperidine
• CAS: 104740-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GLOQXUPVEPNAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-piperidino)-4-nitrotoluene 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 23.17h， 生成 7-bromo-4-acetoxy-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<1,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的DNA裂解剂的结构活性研究。苯并咪唑，吡咯并苯并咪唑和四氢吡啶并并苯并咪唑类似物的比较。

  摘要：

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱

  DOI：

  10.1021/jm00027a010
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-氯-4-硝基甲苯 在 乙醇 作用下， 生成 3-(N-piperidino)-4-nitrotoluene
  参考文献：
  名称：

  122.芳香体系中的亲核取代反应。第六部分 核烷基在芳族体系中的影响。氯二硝基甲苯及相关化合物与乙醇中的哌啶，苯胺和乙醇离子以及甲醇中的甲醇离子反应的动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000600

文献信息

• 122. Nucleophilic displacement reactions in aromatic systems. Part VI. Influence of nuclear alkyl groups in the aromatic system. Kinetic of the reactions of chlorodinitrotoluenes and related compounds with piperidine, aniline and ethoxide ions in ethanol, and with methoxide ions in methanol
  作者：B. Capon、N. B. Chapman

  DOI：10.1039/jr9570000600

  日期：——
• Structure-activity studies of benzimidazole-based DNA-cleaving agents. Comparison of benzimidazole, pyrrolobenzimidazole, and tetrahydropyridobenzimidazole analogs
  作者：Edward B. Skibo、Imadul Islam、Matthew J. Heileman、William G. Schulz

  DOI：10.1021/jm00027a010

  日期：1994.1

  The synthesis and cytotoxic properties of benzimidazole-based DNA-cleaving agents are presented herein. These agents include pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI), benzimidazole (BI), and tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole (TPBI) analogues. As a result of these studies, it is concluded that the pyrrolo ring is not necessary for cytotoxicity (PBI is only slightly more cytotoxic than BI) but that homologation

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱