[(1R,2S,5S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-bromo-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-6-en-15-yl] acetate | 125139-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,5S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-bromo-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-6-en-15-yl] acetate
• CAS: 125139-78-8
• 化学式: C₂₃H₃₁BrO₄
• 分子量: 451.401
• InChiKey: WBAGPLIBWMGEIG-XTLZPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-bromo-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-6-en-15-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(1,2-双(二苯基膦)乙烷)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 lithium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium iodide 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-10-(formyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  菊苣素的合成

  摘要：

  描述了由可商购的类固醇16步合成strophanthidin（）。该方法的显着特征是选择性还原二烯酮体系，并通过添加HOBR（一锅）引入5β-和14β-羟基。HOBr加到5，6-双键上的立体和区域选择性由19-甲酰氧基控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80714-0
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 calcium carbonate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2S,5S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-bromo-5-methyl-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadec-6-en-15-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  菊苣素的合成

  摘要：

  描述了由可商购的类固醇16步合成strophanthidin（）。该方法的显着特征是选择性还原二烯酮体系，并通过添加HOBR（一锅）引入5β-和14β-羟基。HOBr加到5，6-双键上的立体和区域选择性由19-甲酰氧基控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80714-0

文献信息

• KOCOVSKY, PAVEL;STIEBOROVA, IRENA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4295-4298
  作者：KOCOVSKY, PAVEL、STIEBOROVA, IRENA

  DOI：——

  日期：——