1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-phenyl-1-phosphaallene | 102150-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-phenyl-1-phosphaallene
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)phosphaallene；(Phenylethenyliden)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphan；3-phenyl-1-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1-phosphaallene；3H-3-pPhenyl-phosphaallene；(2-Phenylethenylidene)(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)phosphane
• CAS: 102150-16-3
• 化学式: C₂₆H₃₅P
• 分子量: 378.538
• InChiKey: RIDKNBCPBFWBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 、 C₄H₁₂Al^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-phenyl-1-phosphaallene
  参考文献：
  名称：

  再次探讨了3H-苯丙三烯：炔烃膦的氢铝化和通过过渡金属原子配位的β-消除，稳定性和瞬态俘获的简便合成。

  摘要：

  提出了一种简便有效地合成3H-磷杂戊烯的方法，R-P = C = C（H）-R'，包括用二烷基铝氢化物处理二炔基膦（加氢铝化）和从中间烯基-炔基膦中消除铝炔基。磷杂芳烃的稳定性取决于在磷（芳基或CH（SiMe 3）2基团）上的取代基的空间屏蔽作用。仅超甲磺胺化合物在室温下在溶液中持久存在。这种简单的方法从容易获得的二炔基膦和市售氢化铝（HAlEt 2，HAl i Bu 2）允许生成过渡物种，这些过渡物种通过与过渡金属的配位而被捕获。在η 1经由P-W线键-coordination观察到钨，而经由P侧上协调= C键导致与铂。均三甲苯基衍生物的分解产生了前所未有的产物，其可能是由1,3-H移至P原子，第二磷杂芳烃的P = C键进行氢磷酸化以及形成P-P键形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201806334

文献信息

• Separation of an optically active phosphaallene of pseudo axial dissymmetry
  作者：Masaaki Yoshifuji、Kozo Toyota、Yoshio Okamoto、Toshikage Asakura

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80215-8

  日期：——

  Separation of enantiomers of a 1-phosphaallene was successful by a chiral HPLC column and the CD spectrum was recorded; racemization occurred on exposure to light but it was reluctant in the dark.

  通过手性HPLC色谱柱成功分离了1-磷杂戊烯的对映异构体，并记录了CD光谱。外消旋作用是在光照下发生的，但在黑暗中是不愿意的。
• An Efficient Synthetic Method of 1-(2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylphenyl)-3-phenyl-1-phosphaallenes [Mes^*P=C=CR–Ph; R = H, SiMe₃] from Dibromophosphaethene [Mes^*P=CBr₂] (Mes^*= 2,4,6-<i>t</i>-Bu₃C₆H₂)
  作者：Shigekazu Ito、Satoshi Sekiguchi、Matthias Freytag、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1142

  日期：2005.6

  2-Bromo-3-phenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-trimethylsiloxy-1-phospha-1-propene reacted with t-butyllithium and chlorotrimethylsilane to afford 3-phenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaallene and/or 3-phenyl-3-trimethylsilyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-1-phosphaallene through the elimination of lithium trimethylsiloxide or hexamethyldisiloxane. The molecular structure of the latter phosphaallene

  2-Bromo-3-phenyl-1-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-3-trimethylsiloxy-1-phospha-1-propene 与叔丁基锂和氯三甲基硅烷反应得到 3-phenyl-1- (2,4,6-三叔丁基苯基)-1-磷丙烯和/或3-苯基-3-三甲基甲硅烷基-1-(2,4,6-三叔丁基苯基)-1-磷丙烯通过消除三甲基硅氧化锂或六甲基二硅氧烷。后者磷丙二烯的分子结构由 X 射线晶体学证实。
• 3H-phosphaallen - alkinyl-1H-phosphan - tautomere
  作者：G. Märkl、S. Reitinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80122-7

  日期：1988.1
• Yoshifuji, Masaaki; Yoshimura, Hideki; Toyota, Kozo, Chemistry Letters, 1990, # 5, p. 827 - 830
  作者：Yoshifuji, Masaaki、Yoshimura, Hideki、Toyota, Kozo

  DOI：——

  日期：——
• A new direct method for introducing 2-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-2-phosphavinylidene group. Formation of 1-phospha- and 1,3-diphospha-allenes
  作者：Masaaki Yoshifuji、Shigeru Sasaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80630-4

  日期：1989.1