cis-2,3-epoxy-8-methyl-1-(octylthio)nonane | 1427215-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-8-methyl-1-(octylthio)nonane
• 英文别名: (2S,3S)-2-(5-methylhexyl)-3-((octylthio)methyl)oxirane
• CAS: 1427215-29-9
• 化学式: C₁₈H₃₆OS
• 分子量: 300.549
• InChiKey: YIFSJPHFNUJQMK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(8-methyl-2-nonenyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 cis-2,3-epoxy-8-methyl-1-(octylthio)nonane
  参考文献：
  名称：

  吉普赛蛾Lymantria dispar的信息素结合蛋白对（+）和（-）Disparlure及其类似物的对映异构体和构象异构体识别

  摘要：

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.043