(Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol | 81309-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-methylnon-2-en-1-ol
• CAS: 81309-86-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: HSAXYAYTQBLHDQ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Epoxy-8-methylnonyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用6-甲基庚基苯基砜与三甲基甲硅烷基环氧乙烷反应和不对称环氧化反应合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  使锂化的砜与三甲基（环氧乙烷基）硅烷反应生成烯丙基醇；后者通过Sharpless方法被环氧化，相应的羟基环氧化物被转化为（+）-disparlure甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99140-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 偶氮二异丁腈 正丁基锂 、 高氯酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用6-甲基庚基苯基砜与三甲基甲硅烷基环氧乙烷反应和不对称环氧化反应合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  使锂化的砜与三甲基（环氧乙烷基）硅烷反应生成烯丙基醇；后者通过Sharpless方法被环氧化，相应的羟基环氧化物被转化为（+）-disparlure甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99140-8

文献信息

• Enantiomer and conformer recognition of (+) and (−)-disparlure and their analogs by the pheromone binding proteins of the gypsy moth, Lymantria dispar
  作者：Yang Yu、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.043

  日期：2013.4

  Adult female gypsy moths produce a sex pheromone (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, to attract male gypsy moths. To better understand the recognition of (+)-disparlure by the male’s olfactory system, we synthesized racemic and enantiopure oxa and thia analogs of (+)-disparlure (ee > 98%). Ab initio calculations of the conformeric landscapes around the dihedral angles C5–6–7–8

  成年雌性吉普赛蛾产生性信息素（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷，（+）-分散，以吸引雄性吉普赛蛾。为了更好地理解男性嗅觉系统对（+）-disparlure的识别，我们合成了（+）-disparlure（ee> 98％）的外消旋和对映纯的oxa和thia类似物。二面角C 5–6–7–8和C 7–8–9–10周围的共形景观的从头算（+）-稀疏度和类似物的二面角的变化揭示了杂原子的引入改变了这些重要表位周围的构象景观。将氧或硫引入主链后，HOMO和LUMO之间的能量差减小。与此一致，在体外观察到硫类似物和信息素结合蛋白（PBP）之间的结合亲和力增强。将信息素和类似物对接到吉普赛蛾的两个已知PBP的模型上表明，PBP1的内部结合口袋显示出比PBP2更高的选择性，这与体外结合试验一致。进一步的能量分析表明，对映异构体停靠在PBP的内部结合口袋中时，会采用不同的构象，具有不同的能量，
• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Insect pheromones and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、A. V. Kuchin、N. I. Andreeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598087

  日期：1989.9
• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1
• MARCZAK, STANISLAW;MASNYK, MAREK;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2845-2846
  作者：MARCZAK, STANISLAW、MASNYK, MAREK、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——