(Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol | 81309-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-methylnon-2-en-1-ol
• CAS: 81309-86-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: HSAXYAYTQBLHDQ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Epoxy-8-methylnonyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用6-甲基庚基苯基砜与三甲基甲硅烷基环氧乙烷反应和不对称环氧化反应合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  使锂化的砜与三甲基（环氧乙烷基）硅烷反应生成烯丙基醇；后者通过Sharpless方法被环氧化，相应的羟基环氧化物被转化为（+）-disparlure甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99140-8
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 偶氮二异丁腈 正丁基锂 、 高氯酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 (Z)-8-methyl-2-nonen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用6-甲基庚基苯基砜与三甲基甲硅烷基环氧乙烷反应和不对称环氧化反应合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  使锂化的砜与三甲基（环氧乙烷基）硅烷反应生成烯丙基醇；后者通过Sharpless方法被环氧化，相应的羟基环氧化物被转化为（+）-disparlure甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99140-8

文献信息

• Syntheses of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and both the enantiomers of (3z,6z)--9,10-epoxy-3,6-heneicosadiene
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87314-2

  日期：1986.1

  (+)-Disparlure 1 and both the enantiomers of (3Z,6Z)-cis-9,10-epoxy-3, 6-heneicosadiene 2 were synthesized in optically pure forms employing the Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step. The natural pheromone 2 isolated from Estigmene acrea was shown to possess (9S,10R)-stereochemistry.

  以（Sharpless）不对称环氧化为关键步骤，以光学纯净的形式合成了（+）-Disparlure 1和（3Z，6Z）-cis-9,10-epoxy-3，6-heneicosadiene 2的对映体。分离自Estigmene acrea的天然信息素2具有（9S，10R）-立体化学。
• Insect pheromones and their analogs
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、A. V. Kuchin、N. I. Andreeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00598087

  日期：1989.9
• Synthesis of optically active pheromones with an epoxy ring, (+)-disparlure and the saltmarsh caterpillar moth pheromone [()-3,6--1-9,10-epoxyheneicosadiene]
  作者：Kenji Mori、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82934-8

  日期：1981.1
• MARCZAK, STANISLAW;MASNYK, MAREK;WICHA, JERZY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2845-2846
  作者：MARCZAK, STANISLAW、MASNYK, MAREK、WICHA, JERZY

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;AXMETOVA, V. R.;XASANOV, X. D.;ABDUVAXABOV, A. A.;KUCHIN,+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 715-718
  作者：ODINOKOV, V. N.、AXMETOVA, V. R.、XASANOV, X. D.、ABDUVAXABOV, A. A.、KUCHIN,+

  DOI：——

  日期：——