allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1573119-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1573119-90-0
• 化学式: C₃₇H₆₂O₁₁Si₂
• 分子量: 739.064
• InChiKey: STUZZRDLUQUFEL-DIQSYXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl (1→2)-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the trisaccharide moiety and a cholesteryl analog of phyteumosides

  摘要：

  通过线性糖基化方法，使用易于获得且区域选择性保护的 D-葡萄糖、L-鼠李糖和 D-半乳糖结构单元首次合成了植物苷及其胆固醇类似物的三糖部分。两种糖基供体被制备为苯硫基（SPh）糖苷。三氯乙酰亚胺酯 (TCAI) 偶联用于第一个糖基化步骤，而硫代糖苷活化用于第二个糖基化以组装 O-烯丙基三糖。去除异头烯丙基后，三糖转化为 TCAI 供体。采用胆固醇作为受体，结合乙腈作为参与溶剂，实现糖基化的β-选择性，得到植物苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ra47523a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 、 allyl 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the trisaccharide moiety and a cholesteryl analog of phyteumosides

  摘要：

  通过线性糖基化方法，使用易于获得且区域选择性保护的 D-葡萄糖、L-鼠李糖和 D-半乳糖结构单元首次合成了植物苷及其胆固醇类似物的三糖部分。两种糖基供体被制备为苯硫基（SPh）糖苷。三氯乙酰亚胺酯 (TCAI) 偶联用于第一个糖基化步骤，而硫代糖苷活化用于第二个糖基化以组装 O-烯丙基三糖。去除异头烯丙基后，三糖转化为 TCAI 供体。采用胆固醇作为受体，结合乙腈作为参与溶剂，实现糖基化的β-选择性，得到植物苷类似物。

  DOI：

  10.1039/c3ra47523a