3-cyclohexyl-1,1-dimethoxypropane | 153942-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1,1-dimethoxypropane
• 英文别名: 3,3-Dimethoxypropylcyclohexane
• CAS: 153942-67-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: NLEYKCFRARTCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1,1-dimethoxypropane 在 溴 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.05h， 生成 3-cyclohexyl-1,1-dimethoxy-2-phenylselenenylpropane
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的新型制备。苯硒酸化物促进从α-溴缩醛中消除HBr

  摘要：

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

  DOI：

  10.1021/jo9917644
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环己基丙二醇 在 platinum(II) chloride 作用下， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3-cyclohexyl-1,1-dimethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化

  摘要：

  描述了一种新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化反应，通过意外地将两个甲醇分子进攻丙二烯部分的末端碳，得到脂肪族缩醛。氘代实验表明，史无前例的将正式的1,3-偶极甲醇形式添加到两性离子铂卡宾中是关键步骤。还报道了向丙二烯中首次铂催化的基于分子间碳的亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000342

文献信息

• Platinum-Catalysed Bisindolylation of Allenes: A Complementary Alternative to Gold Catalysis
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel Angel Sierra

  DOI：10.1002/chem.201103337

  日期：2012.4.10

  Pt versus Au: Platinum‐catalysed addition of nucleophiles to allenes follows a distinctly different pathway to the process catalysed by gold(I) complexes; the platinum catalyst leads to different products with indoles involving a bisindolylation reaction, whereas gold(I) gives allyl indoles from a single addition (see scheme).

  Pt vs Au：铂催化的亲核试剂向丙二烯的加成遵循截然不同的金（I）络合物催化的过程。铂催化剂可生成涉及双吲哚基化反应的吲哚的不同产物，而金（I）只需一次添加即可生成烯丙基吲哚（参见方案）。
• SMYD2 INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160031838A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present disclosure generally relates to compounds having cellular anti-proliferative activities, and more particularly relates to compounds which inhibit the activity of human SMYD2, a SET and MYND domain-containing protein lysine methyltransferase.

  本公开涉及具有细胞抗增殖活性的化合物，更具体地涉及抑制人类SMYD2活性的化合物，SMYD2是一种含有SET和MYND结构域的蛋白赖氨酸甲基转移酶。
• US9598381B2
  申请人：——

  公开号：US9598381B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• New Platinum-Catalysed Dihydroalkoxylation of Allenes
  作者：María Paz Muñoz、María C. de la Torre、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1002/adsc.201000342

  日期：2010.9.10

  A new platinum‐catalysed dihydroalkoxylation of allenes is described to give aliphatic acetals by an unexpected attack of two molecules of methanol to the terminal carbon of the allene moiety. Deuteration experiments suggest an unprecedented formal 1,3‐dipolar addition of methanol to a zwitterionic platinum carbene as the key step. The first platinum‐catalysed intermolecular carbon‐based nucleophile

  描述了一种新的铂催化的丙二烯二氢烷氧基化反应，通过意外地将两个甲醇分子进攻丙二烯部分的末端碳，得到脂肪族缩醛。氘代实验表明，史无前例的将正式的1,3-偶极甲醇形式添加到两性离子铂卡宾中是关键步骤。还报道了向丙二烯中首次铂催化的基于分子间碳的亲核试剂。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化