乙酸-(2-乙酰基-3-硝基-苯胺) | 804561-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酸-(2-乙酰基-3-硝基-苯胺)
• 英文名称: acetic acid-(2-acetyl-3-nitro-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-acetyl-3-nitro-anilid)；1-(6-Nitro-2-acetamino-phenyl)-aethanon-(1)
• CAS: 804561-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: SIABQJLWFMEVBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  437.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(2-乙酰基-3-硝基-苯胺) 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-（酰基氨基）高喜树碱作为DNA拓扑异构酶I抑制剂的合成和生物学分析。

  摘要：

  为了提高高喜树碱的稳定性并降低毒性，设计并合成了在C（9）具有酰基氨基的新高喜树碱类似物。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑（MTT）分析评估所有合成化合物对三种癌细胞的细胞毒活性，并使用伊立替康作为参考化合物。在C（9）处带有哌啶基乙酰酰胺基的化合物7c和带有苯基乙酰酰胺基的化合物10a在体外和体内均显示出强大的活性。此外，他们还发现了显着的拓扑异构酶I抑制作用，这种抑制作用与活性口袋中与氨基酸残基Arg364和Asp533的牢固结合形成。根据生物活性，7c和10a将是进一步研究的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200311
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯肼 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酸-(2-乙酰基-3-硝基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  171.吲哚。第一部分。Bz -nitro-2：3-二甲基吲哚及其在制备硝基-2-氨基苯乙酮中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000796

文献信息

• Synthesis and evaluation of 9-benzylideneamino derivatives of homocamptothecin as potent inhibitors of DNA topoisomerase I
  作者：Wei Guo、Zhenyuan Miao、Chunquan Sheng、Jianzhong Yao、Hao Feng、Wannian Zhang、Lingjian Zhu、Wenfeng Liu、Pengfei Cheng、Jing Zhang、Xiaoying Che、Wenya Wang、Chuan Luo、Yulan Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.063

  日期：2010.6

  A series of novel 9-benzylideneamino derivatives of homocamptothecin were synthesized via Friedlaender cyclization from our obtained intermediate 5. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against three cancer cell lines (A549, LOVO and MDA-MB-435). Most of these derivatives possessed potent growth inhibitory effect on all the tested cell lines and four compounds (6d, 6f, 6i, 6k)

  通过我们的中间体5通过Friedlaender环化合成了一系列喜树碱的9-亚苄基氨基衍生物。评估了所有化合物对三种癌细胞系（A549，LOVO和MDA-MB-435）的体外细胞毒性。这些衍生物中的大多数对所有测试细胞系均具有有效的生长抑制作用，四种化合物（6d，6f，6i，6k）对乳腺癌细胞的IC 50值为2.3 nM–9.8 nM，高于拓扑替康。与CPT相比，化合物6f显示更高的拓扑异构酶I抑制活性。
• 123. Cinnolines. Part XXX. The nature of the C(3)-position. The synthesis of 3-methyl-, 3-chloro-, and 3-bromo-cinnoline; also, of cinnoline and the Bz-nitrocinnolines
  作者：E. J. Alford、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530000609

  日期：——
• 124. Indoles. Part III. The action of (A) ozone, and (B) osmium tetroxide on some indole derivatives
  作者：D. W. Ockenden、K. Schofield

  DOI：10.1039/jr9530000612

  日期：——