3-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid | 1375007-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-1-methy1-2-oxo-(1H)-quinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1375007-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: ATVJGEGAQPYIKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 (3E)-3-{[(4-bromophenyl)amino]methylidene}-6-methyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(3H,6H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-6-甲基-2-2,5-二氧代-5,6-二氢-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-3-羧甲醛的合成及化学反应性

  摘要：

  Vilsmeier-Haack的3-（4-羟基-1-甲基-1-2-氧代（1 H）-喹啉-3-基）-3-氧代丙酸（2）的甲酰化反应生成了新型的4-羟基-6-甲基- 2,5-二氧代-5,6-二氢-2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-3-甲醛（4）。研究了甲醛4与多种氮亲核试剂的化学反应性，并获得了多种产品。有效合成了约1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基/苯并噻唑基连接的吡喃并[3,2 – c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮。根据新合成产物的分析和光谱数据推导其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3353
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,4,5(3H,6H)-trione 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型4-羟基-6-甲基-2-2,5-二氧代-5,6-二氢-2H-吡喃[3,2-c]喹啉-3-羧甲醛的合成及化学反应性

  摘要：

  Vilsmeier-Haack的3-（4-羟基-1-甲基-1-2-氧代（1 H）-喹啉-3-基）-3-氧代丙酸（2）的甲酰化反应生成了新型的4-羟基-6-甲基- 2,5-二氧代-5,6-二氢-2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-3-甲醛（4）。研究了甲醛4与多种氮亲核试剂的化学反应性，并获得了多种产品。有效合成了约1,3,4-恶二唑基/ 1,3,4-噻二唑基/苯并噻唑基连接的吡喃并[3,2 – c ]喹啉-2,5（6 H）-二酮。根据新合成产物的分析和光谱数据推导其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3353

文献信息

• Synthesis, DFT calculations, electronic structure, electronic absorption spectra, natural bond orbital (NBO) and nonlinear optical (NLO) analysis of the novel 5-methyl-8H-benzo[h]chromeno[2,3-b][1,6] naphthyridine-6(5H),8-dione (MBCND)
  作者：Shimaa Abdel Halim、Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.10.058

  日期：2017.2

  Abstract New derivative of heteroannulated chromone identified as 5-methyl-8 H -benzo[ h ]chromeno[2,3- b ][1,6]naphthyridine-6(5 H ),8-dione ( 5 , MBCND ) was easily and efficiently synthesized from DBU catalyzed condensation reaction of 2-aminochromone-3-carboxaldehyde ( 1 ) with 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1 H )-one ( 2 ). The same product 5 was isolated from condensation reaction of aldeyde 1

  摘要 杂环色酮的新衍生物被鉴定为 5-methyl-8 H -benzo[ h ]chromeno[2,3- b ][1,6]naphthyridine-6(5 H ),8-dione ( 5 , MBCND )并由 DBU 催化 2-氨基色酮-3-甲醛 (1) 与 4-羟基-1-甲基喹啉-2(1 H)-one (2) 的缩合反应有效合成。从醛 1 与 3-(4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基)-3-氧代丙酸 (3) 或乙基 4- 的缩合反应中分离出相同的产物 5 (4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,4-dioxobutanoate (4)。化合物(5，MBCND)的结构是基于它们的元素分析和光谱数据(IR、 1 H NMR和质谱)推导出的。B3LYP/6-311G 上的密度泛函理论 (DFT) 计算
• Substituted quinolinones. Part 17: Some nucleophilic reactions with 4-hydroxy-1-methyl-3-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)carbonyl]quinolin-2(1H)-one
  作者：Mohamed Abass、El-Hussain A Mohamed、Aisha S Mayas、Akram H Ibrahim

  DOI：10.1007/s12039-012-0303-8

  日期：2012.9

  chloroacetonitrile, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide to give coumarinyl furoquinoline 18, pyranoquinolines 20a, 20b, 21, and benzonaphthyridine 22, respectively. The reaction of 3-[(chromon-3-yl)carbonyl]quinolin-2-one 2 towards nucleophiles, such as; hydrazine, 2,2-dimethoxyethanamine, cyanoguanidine, chloroacetonitrile, diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, malononitrile

  作为一种新的不对称二杂环酮，4-羟基-1-甲基-3-[（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）羰基]-喹啉-2（1 H）-一（2）的反应性，针对不同的亲核试剂，进行了检查。酮2与肼的反应产生吡唑啉酮5，得到过量的肼吡唑啉并吡唑7。用2，2-二甲氧基乙胺处理酮2，得到吡咯香豆素12，而氰基胍则提供嘧啶酮15。在PTC条件下，酮2使之与氯乙腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺反应，分别得到香豆基呋喃喹啉18，吡喃喹啉20a，20b，21和苯并萘啶22。 3-[（色氨酸-3-基）羰基]喹啉-2-酮2与亲核试剂如：的反应。描述了肼，2,2-二甲氧基乙胺，氰基胍，氯乙腈，丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈和氰基乙酰胺，生成吡唑啉5和7。pyrrolocoumarin 12，嘧啶酮15，coumarinylfuroquinoline 18，pyranoquinolines 20