ethyl (3E,5Z)-3,5-dodecadienoate | 757188-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E,5Z)-3,5-dodecadienoate
• CAS: 757188-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: WRAPQYPVPJJSBD-XAZJVICWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E,5Z)-3,5-dodecadienoate 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3E,5Z)-dodeca-3,5-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  简便地制备（3E，5Z）-链二烯基系统。合成主要昆虫性信息素成分的新方法。

  摘要：

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1021/jf049406b
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醛 、 丙二酸单乙酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate 、 ethyl (3E,5Z)-3,5-dodecadienoate 、 ethyl (3E,5E)-3,5-dodecadienoate
  参考文献：
  名称：

  简便地制备（3E，5Z）-链二烯基系统。合成主要昆虫性信息素成分的新方法。

  摘要：

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1021/jf049406b