ethyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate | 39924-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate
• CAS: 39924-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: HVHVDALFQVTEGT-AQASXUMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-N-[(2S,3R)-3-羟基-1-[[(3Z,5S,8S,10S)-10-羟基-5-甲基-2,7-二氧代-1,6-二氮杂环十二碳-3-烯-8-基]氨基]-1-氧代丁烷-2-基]十二碳-2,4-二烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  头孢芬净 I 细胞靶点的简明化学酶促全合成及鉴定。

  摘要：

  最近通过一系列体外研究报道，天然产物头孢芬净I是20S蛋白酶体核心颗粒最有效的共价抑制剂之一。活性测定。在这里，我们报告了头孢芬净 I 的简短化学酶促全合成，其特点是使用区域选择性酶促氧化以可扩展的方式制备关键的羟基化氨基酸构建块。本文开发的策略使得能够使用化学蛋白质组学探针，这反过来揭示了头孢芬净 I 对蛋白酶体 β2 和 β5 亚基的特殊选择性和效力。进一步的构效关系研究表明羟基在大环中的关键作用和脂质尾部在调节该天然产物家族效力方面的特性。本研究为进一步的药物化学探索奠定了基础，以充分发挥头孢芬净 I 的抗癌潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.07.012
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methylsulfinyldodec-4-enoate 生成 ethyl (2E,4E)-dodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; CHOI H.-D.; MAEDA H.; ISHIBASHI H., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 14, 1343-1344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Aggregates Formed from Methylated Tetraenoic Fatty Acids:  Formation of Both Antipodes of Chiral Aggregates from a Single Enantiomer and Time-Dependent Stereomutation
  作者：Jianguo Ma、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol062834d

  日期：2007.1.1

  Formation and behaviors of chiral aggregates of methylated tetraenoic fatty acids (TE-FAs) were reported. In the C-24 TE-FA series, the aggregate prepared by dispersing an ethanol stock solution of C-24 TE-FA 1b into sodium phosphate buffer gave a strong positive Cotton effect, whereas the aggregate prepared from a methanol stock solution gave a negative Cotton effect. In the C-20 TE-FA series, the

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。
• Synthesis and Biological Evaluation of Endocannabinoid Uptake Inhibitors Derived from WOBE437
  作者：Patrick Mäder、Ruben Bartholomäus、Simon Nicolussi、Alice Baumann、Melanie Weis、Andrea Chicca、Mark Rau、Ana Catarina Simão、Jürg Gertsch、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/cmdc.202000153

  日期：2021.1.8

  the sub‐100 nM range, with high selectivity over inhibition of the endocannabinoid‐degrading enzyme fatty acid amide hydrolase; two compounds were virtually equipotent with 1. Interestingly, profound activity differences were observed between analogues in which either of the two methoxy substituents in the head group had been replaced by the same bulkier alkoxy group. Some of the compounds described here

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。
• (ALLYLTHIO)ACETATE DIANION AS A NEW AND CONVENIENT REAGENT FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF (2<i>E</i>,4<i>E</i>)DIENOATES FROM ALKYL HALIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Makoto Terauchi、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1981.315

  日期：1981.3.5

  Treatment of (allylthio)acetate with lithium diisopropylamide followed by the addition of s-butyllithium produced a new dianion which could react with a variety of alkyl halides exclusively at the allylic position. The high regioselectivity of the allylic alkylation could be realized in the case of methyl (allylthio)acetate dianion. A convenient and general method for the stereoselective synthesis

  用二异丙基氨基锂处理（烯丙硫基）乙酸盐，然后加入仲丁基锂，产生了一种新的二价阴离子，它可以仅在烯丙基位置与各种卤代烷反应。在（烯丙硫基）乙酸甲酯双阴离子的情况下，可以实现烯丙基烷基化的高区域选择性。已经开发了一种从烷基卤化物立体选择性合成 (2E,4E) 二烯酸酯的方便和通用的方法。
• Concise Preparation of the (3<i>E</i>,5<i>Z</i>)-Alkadienyl System. New Approach to the Synthesis of Principal Insect Sex Pheromone Constituents
  作者：Valentine Ragoussis、Maria Panopoulou、Nikitas Ragoussis

  DOI：10.1021/jf049406b

  日期：2004.8.1

  5Z)-3,5-alkadienoate was conveniently separated, by the use of urea inclusion complex formation. The importance of this procedure has been illustrated by the preparation of the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienoic acid (megatomoic acid) 1, the (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate 2, and the (3E,5Z)-3,5-tetradecadienyl acetate 3. These compounds are the main components of insect sex pheromones and constitute synthetic

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。
• [EN] NOVEL E,E-DIENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS E,E-DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2012069605A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel class of E,E-diene compounds and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的E,E-二烯化合物及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防病人的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏性疾病方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，该组合物包括该化合物和药学和/或化妆学上可接受的载体。