1-iod-2-ethyl-3-hydroxy-hexan | 82965-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iod-2-ethyl-3-hydroxy-hexan
• 英文别名: 3-(Iodomethyl)heptan-4-ol
• CAS: 82965-13-7
• 化学式: C₈H₁₇IO
• 分子量: 256.127
• InChiKey: BQHBUOKRDGMGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-iod-2-ethyl-3-hydroxy-hexan 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-ethyl-4-propyl-γ-butyrolactone 、 3-ethyl-4-propyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  钯/光加速烷基碘原子转移羰基化：在多官能团偶联工艺中的应用，导致功能化的羧酸衍生物

  摘要：

  通过在光辐照条件下添加过渡金属催化剂，可以有效地加速各种烷基碘的原子转移羰基化反应，从而生成羧酸酯。通过使用组合的Pd / hν反应系统，烯烃达到了邻位的C-官能化，其中α-取代的碘代烷烃，烯烃，一氧化碳和醇偶联生成官能化的酯。当链烯醇用作受体链烯时，伴随分子内酯化的三组分偶联反应进行，得到内酯。钯二聚体复合物[Pd 2（CNMe）6 ] [PF 6 ] 2已知在光辐照条件下会发生均裂，在这些三组分或四组分偶联反应中，它作为催化剂发挥了很好的作用。在这种金属/自由基杂化体系中，Pd自由基和酰基自由基都是关键参与者，并且立体化学研究证实了羰基化步骤是通过自由基羰基化机理进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200752
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorbenzolsulfonsaeure-1-(2-ethyl-3-hydroxy)-hexylester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-iod-2-ethyl-3-hydroxy-hexan
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Schmitt, Rolf-Erhard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 189 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。
• Lactone Synthesis Based on Atom Transfer Carbonylation
  作者：Sergio Kreimerman、Ilhyong Ryu、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol9913441

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]Five- to seven-membered lactones were prepared from omega-hydroxyalkyl iodides and CO by atom transfer carbonylation without the need for transition metal catalysts, The reaction proceeds via a hybrid radical/ionic mechanism in which the intramolecular alcoholysis of an omega-hydroxyacyl iodide, arising from atom transfer carbonylation, leads to the lactone.