2-acetyl-3-(4-methylphenyl)-N,N-dimethyl-2-butenamide | 827574-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-(4-methylphenyl)-N,N-dimethyl-2-butenamide
• 英文别名: 2-acetyl-N,N-dimethyl-3-(4-methylphenyl)but-2-enamide
• CAS: 827574-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HLDJUPIOZGBFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 4 A molecular sieve 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-acetyl-3-(4-methylphenyl)-N,N-dimethyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  通过将烯醇锌添加到未活化的炔烃中，立体选择性地合成四取代的烯烃。

  摘要：

  [反应：见正文]在化学计量或催化量的二乙基锌存在下，β-氨基巴豆酰胺与1-炔烃进行顺序加成/异构化反应，水解后生成高度立体选择性的α-亚烷基β-二羰基化合物方式。该方法补充了此类化合物的常规Knoevenagel合成，涉及原料的选择以及产物的范围和立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol048131i

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetra-Substituted Olefins via Addition of Zinc Enolates to Unactivated Alkynes
  作者：Masaharu Nakamura、Taisuke Fujimoto、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol048131i

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] In the presence of a stoichiometric or catalytic amount of diethylzinc, a beta-aminocrotonamide undergoes sequential addition/isomerization reactions with 1-alkyne to produce, upon hydrolysis, an alpha-alkylidene beta-dicarbonyl compound in a highly stereoselective manner. The method complements the conventional Knoevenagel synthesis of this class of compounds as to the choice

  [反应：见正文]在化学计量或催化量的二乙基锌存在下，β-氨基巴豆酰胺与1-炔烃进行顺序加成/异构化反应，水解后生成高度立体选择性的α-亚烷基β-二羰基化合物方式。该方法补充了此类化合物的常规Knoevenagel合成，涉及原料的选择以及产物的范围和立体化学。