3,4-dihydro-5-(2,3-epoxypropoxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(1H)-quinolinone | 73642-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-(2,3-epoxypropoxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 5-(2,3-epoxypropoxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-3,4-dihydrocarbostyril；8-(oxan-2-yloxy)-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 73642-23-6；79814-61-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: IRQPKVQOTURFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5-(2,3-epoxypropoxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(1H)-quinolinone 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-acetonyloxy-5-<3-(N-benzyl-3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy>-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and .BETA.-adrenergic blocking activities of carbostyril derivatives.

  摘要：

  许多5-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-8-烷氧基和酰氧基-3,4-二氢羰基苯并吡喃和5-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-8-烷氧基羰基苯并吡喃是由5,8-二羟基-3,4-二氢羰基苯并吡喃合成的，并对其β-肾上腺素阻断活性进行了研究。其中，8-乙酰氧基-5-[3-(3,4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3,4-二氢羰基苯并吡喃盐酸盐水合物（IVh）被证明具有强效的β1选择性肾上腺素阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2166
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-8-hydroxy-3,4-dihydrocarbostyril 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-dihydro-5-(2,3-epoxypropoxy)-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and .BETA.-adrenergic blocking activities of carbostyril derivatives.

  摘要：

  许多5-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-8-烷氧基和酰氧基-3,4-二氢羰基苯并吡喃和5-(3-氨基-2-羟基丙氧基)-8-烷氧基羰基苯并吡喃是由5,8-二羟基-3,4-二氢羰基苯并吡喃合成的，并对其β-肾上腺素阻断活性进行了研究。其中，8-乙酰氧基-5-[3-(3,4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3,4-二氢羰基苯并吡喃盐酸盐水合物（IVh）被证明具有强效的β1选择性肾上腺素阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2166

文献信息

• Studies on positive inotropic agents. IV. Synthesis of 5-(3-amino-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydro-8-hydroxy-2(1H)-quinolinone derivatives.
  作者：MICHIAKI TOMINAGA、HIDENORI OGAWA、EIYU YO、SHUJI YAMASHITA、YOUICHI YABUUCHI、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.3699

  日期：——

  Many 5- (3-amino-2-hydroxypropoxy) -3, 4-dihydro-8-hydroxy-2 (1H) -quinolinone derivatives were synthesized and examined for positive inotropic activity on the canine heart. These compounds were prepared by the reaction of 8-alkoxy-5- (2, 3-epoxypropoxy) -2 (1H) -quinolinone derivatives and various amines. Among them, 3, 4-dihydro-8-hydroxy-5-[3- (1, 1, 3, 3-tetramethylbutylamino) propoxy] -2 (1H) -quinolinone hydrochloride (IIIf) was found to have potent positive inotropic activity with a relatively minor increase in heart rate.

  研究人员合成了许多 5-（3-氨基-2-羟基丙氧基）-3，4-二氢-8-羟基-2 (1H) -喹啉酮衍生物，并考察了它们对犬心脏的正性肌力活性。这些化合物由 8-烷氧基-5-（2，3-环氧丙氧基）-2 (1H) -喹啉酮衍生物和各种胺反应制备而成。其中，3, 4-二氢-8-羟基-5-[3-（1, 1, 3, 3-四甲基丁氨基）丙氧基] -2 (1H) -喹啉酮盐酸盐（IIIf）具有强效的正性肌力活性，心率增加相对较小。
• TOMINAGA, MICHIAKI;TONE, HITOSHI;NAKAGAWA, KAZUYUKI;TAKADA, KAORUKO;HOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2166-2181
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、TONE, HITOSHI、NAKAGAWA, KAZUYUKI、TAKADA, KAORUKO、HOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, MICHIAKI;OGAWA, HIDENORI;YO, EIYU;YAMASHITA, SHUJI;YABUUCHI, YO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3699-3704
  作者：TOMINAGA, MICHIAKI、OGAWA, HIDENORI、YO, EIYU、YAMASHITA, SHUJI、YABUUCHI, YO+

  DOI：——

  日期：——