methyl (2R,3R,4S)-3-amino-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate | 188802-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-3-amino-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 188802-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: PMLANZJXFOJUSU-FVDCJOIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-3-amino-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 4-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-5-(tert-butanamido)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galactonon-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001
• 作为产物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-amino-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001