4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester | 1243249-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-4-acetyloxy-3-(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoylamino)-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1243249-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₄F₅NO₁₂
• 分子量: 577.413
• InChiKey: YQDPTXGISIIALW-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-3-amino-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成 5-酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰神经氨酸 Glycals 的简单快速程序

  摘要：

  报告了两种简单快速的程序，可在 5-氨基上酰化或全氟酰化 4β-酰氨基-和 4β-乙酰氧基神经氨酸糖基。第一个协议避免了恶唑啉的形成，以通过 Ritter 反应合成 4β-乙酰氨基糖。第二个通过恶唑啉衍生物制备 4β-乙酰氧基神经氨酸聚糖。两种方案都从全乙酰化甲基神经氨酸开始，在氨基处用正常、乙二醇或全氟酰基或相应的全乙酰化糖基甲基酯（DANA 或 FANA 系列）酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201001
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸酐 、 (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3-dehydro-2-deoxy-5-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyonil)-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties

  摘要：

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。

  DOI：

  10.1039/c004938g

文献信息

• Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus
  作者：P. Rota、N. Papini、P. La Rocca、M. Montefiori、F. Cirillo、M. Piccoli、R. Scurati、L. Olsen、P. Allevi、L. Anastasia

  DOI：10.1039/c7md00072c

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of some C-5 modified sialic acid glycals, epimerized or not at the C-4 position, as HN inhibitors of Newcastle Disease Virus (NDV).

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。