6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone | 1133158-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
• 英文别名: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1133158-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: LFNACEPONHVKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到6-chloro-2-(4'-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Facile Iodine(III)-Mediated Approach for the Regioselective Chlorination of 2-Aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones

  摘要：

  Oxidation of 2-aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (1) with 1.5 equivalents of (dichloroiodo)benzene in dichloromethane at room temperature leads to regioselective chlorination, thereby offering an efficient method for the synthesis of new 2-aryl-6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (3).

  DOI：

  10.1080/00397910802413865

文献信息

• Organometallic titanocene complex as highly efficient bifunctional catalyst for intramolecular Mannich reaction
  作者：Yunyun Wang、Yajun Jian、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/aoc.4925

  日期：2019.7

  Bifunctional catalysts bearing two catalytic sites, Lewis acidic organometallic titanocene and Brønsted acidic COOH, have been assembled in situ from Cp2TiCl2 with carboxylic acid ligands, showing high catalytic activity over an intramolecular Mannich reaction towards synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones. The determination of the bifunctional catalyst Cp2Ti(C8H4NO6)2 was elucidated by

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。
• Facile Iodine(III)-Mediated Approach for the Regioselective Chlorination of 2-Aryl-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Deepak Sharma、Pooja Ranjan、Om Prakash

  DOI：10.1080/00397910802413865

  日期：2009.1.28

  Oxidation of 2-aryl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (1) with 1.5 equivalents of (dichloroiodo)benzene in dichloromethane at room temperature leads to regioselective chlorination, thereby offering an efficient method for the synthesis of new 2-aryl-6-chloro-2,3-dihydro-4(1H)-quinolones (3).