5-ethynyl-2,4-diaminopyrimidine | 1392129-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethynyl-2,4-diaminopyrimidine
• 英文别名: 5-Ethynylpyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 1392129-78-0
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: VGFBEKOWPUIZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2,4-diaminopyrimidine 、 1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(5-(2,4-diaminopyrimidinyl))-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a
• 作为产物：
  描述：

  5-TMS-ethynyl-2,4-diaminopyrimidine 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.08 g的产率得到5-ethynyl-2,4-diaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues

  摘要：

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。

  DOI：

  10.1039/c2ob25678a

文献信息

• COMPOUNDS FOR TREATING AND PREVENTING GROWTH HORMONE RECEPTOR-DEPENDENT CONDITIONS
  申请人：UMC Utrecht Holding B.V.

  公开号：EP3811945A1

  公开（公告）日：2021-04-28

  The invention relates to compounds, in particular pyrimidine-2,4-diamines, analogues and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising pyrimidine-2,4-diamines analogues and salts thereof for use in the treatment and prevention of a disease, in particular a growth hormone receptor-dependent condition. The invention also relates to methods of using these compounds and compositions to treat physiological dsorders related to the amount or activity of growth hormone. In a particular embodiment, the invention relates to a compound according to formula 1 for use in the treatment or prevention of a disease in a subject

  这项发明涉及化合物，特别是嘧啶-2,4-二胺，其类似物和盐以及包含嘧啶-2,4-二胺类似物和盐的药物组合物，用于治疗和预防疾病，特别是生长激素受体依赖性疾病。该发明还涉及使用这些化合物和组合物治疗与生长激素量或活性相关的生理紊乱的方法。在一个特定实施例中，该发明涉及根据式1的化合物用于治疗或预防受试者的疾病。
• [EN] SELECTIVE POLYPEPTIDE SYNTHESIS STALLING ASSAY AND COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ET TEST DE BLOCAGE DE LA SYNTHÈSE DE POLYPEPTIDES SÉLECTIF
  申请人：UMC UTRECHT HOLDING BV

  公开号：WO2021078995A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The invention relates to compounds, in particular pyrimidine-2,4-diamines, analogues and salts thereof and pharmaceutical compositions comprising pyrimidine-2,4-diamines analogues and salts thereof for use in the treatment and prevention of a disease, in particular a growth hormone receptor-dependent condition. The invention also relates to methods of using these compounds and compositions to treat physiological disorders related to the amount or activity of growth hormone. In a particular embodiment, the invention relates to a compound according to formula 1 for use in the treatment or prevention of a disease in a subject.
• Click fleximers: a modular approach to purine base-expanded ribonucleoside analogues
  作者：André H. St. Amant、Leslie A. Bean、J. Peter Guthrie、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/c2ob25678a

  日期：——

  The synthesis of nucleoside analogues incorporating 4-(5-pyrimidinyl)-1,2,3-triazole aglycons as expanded purine nucleobase mimics were accessed using the copper-catalyzed azide–alkyne Huisgen cycloaddition between a ribosyl azide and 5-alkynylpyrimidines. Depending on the nature of the alkyne employed, other nucleoside analogues that possess fluorescence or potential metal-binding properties were prepared. Computational studies were undertaken on the purine analogues and indicate that the heterocycles of the unfused nucleobase prefer a coplanar arrangement and the anti-glycosidic conformer is favoured in most instances.

  通过铜催化叠氮化物-炔烃Huisgen环加成反应，将4-(5-嘧啶基)-1,2,3-三唑糖苷作为扩展的嘌呤核碱基模拟物引入核苷类似物中，利用核糖叠氮化物与5-炔基嘧啶之间的反应实现。根据所使用的炔烃性质的不同，制备了具有荧光或潜在金属结合性质的其他核苷类似物。对嘌呤类似物进行了计算研究，结果表明未融合核碱基的杂环更倾向于共面排列，并且在大多数情况下，反式糖苷构象更受青睐。