2-丁基-6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 | 122762-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-丁基-6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯
• 英文名称: 1-butyl-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene
• 英文别名: 4,8-Dioxaspiro[2.5]oct-1-ene, 1-butyl-6,6-dimethyl-；2-butyl-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-ene
• CAS: 122762-82-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VEORWSIZKDWMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基-6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 Amberlyst 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2,3-dibutylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮及其缩醛的一般合成

  摘要：

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88873-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-(chloromethyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 sodium amide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-丁基-6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  高效的三键光化学生成：环戊烯酮的合成，性质和光脱羰基。

  摘要：

  烷基，芳基和杂原子取代的环丙烯酮的UV照射导致一氧化碳损失并形成相应炔烃的定量收率。光化学脱羰反应的量子产率从烷基取代的环丙烯酮的20％到30％到二苯基和二萘基环戊烯酮的70％以上。通过使用激光闪光光解法观察到该反应中中间体迅速形成（<5 ns），然后稍微慢一些（约40 ns）衰变。DFT计算使我们能够将这种中间体鉴定为由环丙烯酮环的碳-碳键之一裂解形成的两性离子物质。后者然后迅速损失一氧化碳以产生最终的炔属产物。尽管它们的光反应性很高，除羟基和甲氧基取代的环丙烯酮外，发现环丙烯酮是热稳定的化合物。后者甚至在室温下也能在羟基溶剂中进行快速溶剂分解。该反应对苯二炔结构原位生成的应用通过苯并二烯化的苯二炔12的光化学制备进行了说明。

  DOI：

  10.1021/jo034869m

文献信息

• One-pot synthesis of substituted cyclopropenone ketals via alkylation of 3,3-dialkoxy-2-sodiocyclopropenes
  作者：Masahiko Isaka、Ryoichi Ando、Yasuhiro Morinaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79662-6

  日期：1991.3

  A variety of substituted cyclopropenone ketals have been prepared by electrophilic trapping (protonolysis and alkylation) of sodium salts of cyclopropenone ketals that have been generated directly from the ketals of 1,3-dichloroacetone derivatives through cyclization with NaNH2 in a liq. NH3/ether mixture.

  通过亲电捕集环丙烯酮缩酮的钠盐，亲电捕集（质子分解和烷基化）已制备了多种取代的环丙烯酮缩酮，这些环丙酮缩酮是由Na3 2在液体中环化直接从1,3-二氯丙酮衍生物的缩酮中生成的。NH 3 /醚混合物。
• A model study on the mechanism of inhibition of fatty acyl desaturases by cyclopropene fatty acids
  作者：Jordi Quintana、Mireia Barrot、Gemma Fabrias、Francisco Camps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00611-5

  日期：1998.8

  3-carboxycyclopropene or cyclopropenone derivatives, react with 1-propanethiol to give alkylthiocyclopropanes. None of the cyclopropenes and cyclopropene derivatives investigated reacted with other aminoacid chemical probes. These overall results support that inhibition of desaturases by cyclopropene fatty acids is caused by reaction of the unsaturated moiety with a cysteine residue of the enzyme active site.

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。
• Applications of metalated cyclopropenone ketals in a general synthesis of cyclopropenones. An efficient synthesis of the antibiotic penitricin
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Matsuzawa、Shigeru Yamago、Satoshi Ejiri、Yoshimitsu Miyachi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00281a001

  日期：1989.9